(3Z,5Z)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one | 61448-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5Z)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3Z,5Z)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one；3,5-bis-((Z)-4-chloro-benzylidene)-tetrahydro-thiopyran-4-one；(3Z,5Z)-3,5-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 61448-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂OS
• 分子量: 361.292
• InChiKey: NUUZUMOYGRIQFX-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5Z)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (7Z)-3-(4-chlorophenyl)-7-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-propyl-3a,4-dihydro-3H-thiopyrano[4,3-c]pyrazole 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  六氢噻喃并[4,3-c]吡唑及其类似物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了一系列新颖的六氢硫代吡喃并[4,3-c]吡唑及其相关类似物，并通过使用小鼠活跃的Arthus反应和豚鼠的迟发型超敏反应皮肤反应作为初步筛选来测试其抗炎活性。在佐剂诱发的关节炎模型中进一步测试了最感兴趣的化合物18和28。在该系统中，两种化合物在腹膜内给药时均具有活性，但在以亚毒性剂量口服时则不能产生明显的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00354a018
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 4-氯苯甲醛 在 lithium perchlorate 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以97%的产率得到(3Z,5Z)-3,5-bis(4-chlorobenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成双（芳基亚甲基）噻喃酮的高效改进方法

  摘要：

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872656

文献信息

• An Efficient and Improved Method for the Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1055/s-2005-872656

  日期：——

  aldehydes with tetrahydrothiopyran-4-one in the presence of N-(trimethylsilyl)diethylamine and 5 M lithium perchlorate in diethyl ether at room temperature is described. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure.

  描述了在室温下，在 N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺和 5 M 高氯酸锂的二乙醚存在下，多种芳香醛与四氢噻喃-4-酮的双交叉羟醛缩合反应。3,5-双（芳基亚甲基）噻喃酮的高产率是通过简单的一锅通用程序实现的。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、Roholah Sharifi

  DOI：10.1002/hc.20252

  日期：——

  A remarkable efficient double crossed aldol condensation of heterocyclic ketones with a variety of aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of magnesium bromide ethyl etherate, triethylamine, and methanol under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bisarylmethylidenes of pyranones and thiopyranones are achieved in a facile one-pot general procedure. © 2007 Wiley

  在室温下，在溴化镁乙基醚合物、三乙胺和甲醇的存在下，在无溶剂条件下，描述了杂环酮与各种芳香醛的显着有效的双交叉羟醛缩合反应。吡喃酮和噻喃酮的 3,5-二芳基亚甲基的优异产率是通过简单的一锅通用程序实现的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:44–49, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20252
• Synthesis of Bis(arylmethylidene)thiopyranones and Crystal Structure of the Phenyl Derivative
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、M. Mehdi Zahedi、A. Wahid Mesbah、Nafiseh Mohaddes Ghandchi、Werner Massa

  DOI：10.1080/10426500701542759

  日期：2007.10.18

  A convenient method is offered for double aldol condensation of tetrahydrothiopyran-4-one with aromatic aldehydes under LiBr catalysis. An X-ray analysis verifies the proposed structures.
• Preparation of thiopyrano- and pyrano[4,3-c]pyrazoles. Structure elucidation of dehydro coproducts
  作者：George C. Rovnyak、Virginia Shu

  DOI：10.1021/jo01328a041

  日期：1979.7
• ROVNYAK G. C.; SHU V., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2518-2522
  作者：ROVNYAK G. C.、 SHU V.

  DOI：——

  日期：——