N-(tert-butyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide | 1515671-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-[[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]-prop-2-ynylamino]-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 1515671-55-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₃
• 分子量: 445.561
• InChiKey: XTZJKQYTCDBAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到5-(tert-butyl)-3-(2-(4-methoxyphenyl)acetyl)-6-methyl-1-methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  后 Ugi 金催化的非对映选择性多米诺环化合成不同取代的螺二氢吲哚。

  摘要：

  Ugi 炔丙胺与 3-甲酰基吲哚和各种酸和异腈的 Ugi 四组分反应产生加合物，这些加合物经过阳离子金催化的非对映选择性多米诺环化以提供多种取代的螺二氢吲哚。所有反应都通过加氢芳基化步骤中的外切攻击进行，然后是亚胺离子的分子内非对映选择性捕获。整个序列是原子经济的，多组分反应的应用确保了多样性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.246
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 1-甲基吲哚-3-甲醛 、 异氰酸叔丁酯 、 炔丙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(2-(4-methoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  后 Ugi 金催化的非对映选择性多米诺环化合成不同取代的螺二氢吲哚。

  摘要：

  Ugi 炔丙胺与 3-甲酰基吲哚和各种酸和异腈的 Ugi 四组分反应产生加合物，这些加合物经过阳离子金催化的非对映选择性多米诺环化以提供多种取代的螺二氢吲哚。所有反应都通过加氢芳基化步骤中的外切攻击进行，然后是亚胺离子的分子内非对映选择性捕获。整个序列是原子经济的，多组分反应的应用确保了多样性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.246

文献信息

• Post-Ugi gold-catalyzed diastereoselective domino cyclization for the synthesis of diversely substituted spiroindolines
  作者：Amit Kumar、Dipak D Vachhani、Sachin G Modha、Sunil K Sharma、Virinder S Parmar、Erik V Van der Eycken

  DOI：10.3762/bjoc.9.246

  日期：——

  3-formylindole and various acids and isonitriles produces adducts which are subjected to a cationic gold-catalyzed diastereoselective domino cyclization to furnish diversely substituted spiroindolines. All the reactions run via an exo-dig attack in the hydroarylation step followed by an intramolecular diastereoselective trapping of the imminium ion. The whole sequence is atom economic and the application of a

  Ugi 炔丙胺与 3-甲酰基吲哚和各种酸和异腈的 Ugi 四组分反应产生加合物，这些加合物经过阳离子金催化的非对映选择性多米诺环化以提供多种取代的螺二氢吲哚。所有反应都通过加氢芳基化步骤中的外切攻击进行，然后是亚胺离子的分子内非对映选择性捕获。整个序列是原子经济的，多组分反应的应用确保了多样性。