ethyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate | 790223-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 790223-47-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: OFLTYWJABWDXRC-RUMSDORHSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-γ-L-二高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成与γ改性环亚麻肽甲类似物的生物活性的4 -双（同型苯丙氨酸）

  摘要：

  环亚麻肽A（CLA），由亚麻种子衍生的免疫抑制九肽，用改性小号或- [R -γ 4中的位置3或4双（同型苯丙氨酸），或两者3个4这些修饰改变的新的类似物的灵活性和分子内氢键的分布。类似物11 C（临1 -Pro 2 -Phe 3 - S- γ 4 - hhPhe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9），13 C（临1 -Pro 2-小号-γ 4 - hhPhe 3 - [R -γ 4 - hhPhe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9）和15 C（临1 -Pro 2 - [R - γ 4 - hhPhe 3 - Phe 4 -Leu 5 -Ile 6 -Ile 7 -Leu 8 -Val 9）以稳定的顺式/反式混合物存在Pro-Pro肽键的异构体。对两个羰基（相邻的γ-氨基酸）的晶体状态的相对空间取向的比较显示出与α-肽的构象相似性。-CH

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.063
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-苯丙氨醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (R,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3取代哌嗪-2-乙酸酯的中间体的合成，用于文库生产

  摘要：

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用高效的六步合成方法，将手性氨基酸转化为3-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物（分别为dr 0.56→2.2：1）。从五个氨基酸（均为对映体）获得了20个单保护的手性2，3-二取代的哌嗪的完整基质，每种均作为单个绝对立体异构体，但均以克数表示。与构建更多Csp 3的总体目标保持一致这些丰富多样的哌嗪具有丰富的用于药物发现的化合物库，可以在两个氮原子上官能化，使其可用作平行库合成的支架，并用作生产新型哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01708

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Highly Selective Synthesis of Enantiopure (S,E)-α,β-Unsaturated γ-Amino Esters Through a Sequential Reaction of Ethyl Dibromoacetate with α-Amino Aldehydes Promoted by Chromium Dichloride
  作者：José M. Concellón、Carmen Méjica

  DOI：10.1002/ejoc.200700515

  日期：2007.11

  A sequential reaction of ethyl dibromoacetate with various enantiopure N,N-dibenzyl- or N-Boc-α-amino aldehydes (derived from natural α-amino acids), promoted by chromium dichloride, afforded optically active (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters. The C=C double bond was generated with total or very high E-selectivity and the (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters were obtained with complete enantiomeric

  二溴乙酸乙酯与各种对映体纯 N,N-二苄基-或 N-Boc-α-氨基醛（源自天然α-氨基酸）在二氯化铬的促进下进行顺序反应，得到旋光（S，E）-α， β-不饱和γ-氨基酯。C=C 双键以完全或非常高的 E-选择性生成，并且 (S,E)-α,β-不饱和 γ-氨基酯以完全对映体纯度获得，除了 N-Boc-苯丙醛（如测定通过手性 HPLC)。提出了一种机制来解释这种转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] NK-2 ANTAGONIST BASIC LINEAR COMPOUNDS AND FORMULATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES LINEAIRES DE BASE D'ANTAGONISTES DE NK-2 ET FORMULATIONS LES CONTENANT
  申请人：MENARINI RICERCHE SPA

  公开号：WO2004094412A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式（I）的化合物，具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备过程。
• [EN] CARBAMOYL PHENYLALANINOL ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CARBAMOYL PHÉNYLALANINOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL III LTD

  公开号：WO2019027941A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to carbamoyl phenylalaninol analogs and methods of using the same to treat disorders.

  本发明涉及氨基甲酰苯丙氨醇类似物及其治疗疾病的方法。
• Nk-2 antagonist basic linear compounds and formulations containing them
  申请人：Fattori Daniela

  公开号：US20060223814A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention describes compounds with formula (I) having linear structure basic properties useful as NK-2 antagonists; pharmaceutical compositions containing said compounds are also described and processes for their preparation.

  本发明描述了具有公式(I)的化合物，其具有线性结构基本性质，可用作NK-2拮抗剂；还描述了含有所述化合物的药物组合物以及其制备过程。