(S)-3-[(S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]tetrahydrothiopyran-4-one | 1228821-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3S)-3-[(E,2S)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]thian-4-one
• CAS: 1228821-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: OLRQWWFIPAPONZ-AFJNRPGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 1-硝基-4-苯基丁二烯 在 3-methyl-2-[(2S)-(pyrrolidin-2-yl)methylthio]-3H-imidazole hydrobromide 、 (alphaR)-alpha-[[[[3,5-二(三氟甲基)苯基]氨基]硫代甲酰基]氨基]苯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-3-[(S,E)-1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl]tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性迈克尔加成酮由吡咯烷基硫代咪唑和手性硫脲基酸的高效有机催化剂体系来催化nitrodienes †

  摘要：

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c002197k

文献信息

• Pyrrolidine-thioxotetrahydropyrimidinone as an efficient organocatalyst for the enantioselective Michael addition of cyclic ketones to nitrodienes
  作者：Michail Tsakos、Maria Trifonidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.078

  日期：2012.10

  Among the various Michael additions, the enantioselective reaction between cyclic ketones and nitrodienes has received little attention in comparison to the corresponding reaction with nitroolefins. A bifunctional organocatalyst consisting of the pyrrolidine moiety and a thioxotetrahydropyrimidinone ring successfully catalyzed this asymmetric transformation. The products of the reaction between various ketones and nitrodienes were obtained in high yields (up to 96%) with excellent diastereo- (up to >98:2 dr) and enantioselectivities (up to 99:1% er). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.