mercaptoethylglycine ethyl ester | 34597-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mercaptoethylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-<2-Mercapto-ethyl>-glycinethylester；α-2-Mercaptoethyl-glykokollethylester；N-(2-mercapto-ethyl)-glycine ethyl ester；N-(2-Mercapto-aethyl)-glycin-aethylester；N-(2-Mercaptoethyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-(2-sulfanylethylamino)acetate
• CAS: 34597-08-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: VJOOJSJZNRVCPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-74.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1252 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercaptoethylglycine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以33%的产率得到2-[(2-mercaptoethyl)amino]ethanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structural requirements for the sequestration of metabolically generated acetaldehyde

  摘要：

  Of a series of polyfunctional compounds containing amino, hydroxyl, or mercapto groups in conjunction with the carboxyl group, only the 1,2- or 1,3-disubstituted aminothiols, namely, D-(-)-penicillamine (1), L-cysteine (2), L-cysteinyl-L-valine (3), mercaptoethylglycine (4), and DL-homocysteine (12), showed any propensity to sequester acetaldehyde (AcH) when tested in vitro in a buffered system at pH 7.5. In vivo, however, only D-(-)-penicillamine (1) was effective in lowering ethanol-derived blood AcH in rats that had been treated with disulfiram and ethanol. These results suggest that, in addition to the functionality in the molecule, pharmacokinetic and metabolic factors must also be considered when designing AcH-sequestering agents for use in vivo.

  DOI：

  10.1021/jm00176a007
• 作为产物：
  描述：

  aziridin-1-yl-acetic acid ethyl ester 在 甲醇 、 硫化氢 作用下， 生成 mercaptoethylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cysteamin-N-essigsäure, ein neuer Strahlenschutzstoff

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02157090

文献信息

• <i>N</i>-Substituted Glycines with Functional Side-Chains for Peptoid Synthesis
  作者：Adeline René、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201402864

  日期：2014.12

  N-Substituted glycines (NSG) constitute mimics of natural amino acids, and bring stability to peptide analogues. We developed a method to synthesize NSG bearing reactive secondary heterofunctionality. It was shown that persilylation could be used for temporary protection of reactive groups present on the substrate, with the aim of selectively alkylating the amine groups. NSG ready for peptide coupling

  N-取代的甘氨酸 (NSG) 构成天然氨基酸的模拟物，并为肽类似物带来稳定性。我们开发了一种合成具有反应性二级异功能性的 NSG 的方法。结果表明，二甲硅烷基化可用于暂时保护基材上存在的反应性基团，目的是选择性地烷基化胺基团。通过对所得氨基酸衍生物的 C 端去保护和 N 端保护，获得准备用于肽偶联的 NSG。该方法用于制备作为丝氨酸、半胱氨酸、酪氨酸和色氨酸类似物的 N-烷基化甘氨酸。最后两种衍生物以良好的收率获得，并且 N-高酪氨酸 (N-hTyr) 已使用自动固相肽合成 (SPPS) 引入感兴趣的肽序列中。
• Bulavin,L.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2703 - 2709
  作者：Bulavin,L.G.

  DOI：——

  日期：——
• Bulavin,L.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 2168 - 2174
  作者：Bulavin,L.G.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of azirines with sulfur nucleophiles. 1. Treatment of 2,2-dimethyl-3-phenylazirine with ?-substituted ethanethiols
  作者：R. S. �l'kinson、A. V. Eremeev、A. F. Mishnev、Ya. Ya. Bleidelis、V. G. Semenikhina

  DOI：10.1007/bf00505897

  日期：1985.1
• EHLKINSON, R. S.;EREMEEV, A. V.;MISHNEV, A. F.;BLEJDELIS, YA. YA.;SEMENIX+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 1, 53-58
  作者：EHLKINSON, R. S.、EREMEEV, A. V.、MISHNEV, A. F.、BLEJDELIS, YA. YA.、SEMENIX+

  DOI：——

  日期：——