3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one | 405313-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one
• 英文别名: (3,5-Bis(3,4-dihydroxybenzylidene)-tetrahydrothiopyran-4-one)；3,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]thian-4-one
• CAS: 405313-51-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅S
• 分子量: 356.399
• InChiKey: OCEQKZUESGBZAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  多酚姜黄素类似物的抗氧化和酪氨酸酶抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列的多酚姜黄素类似物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基形成的抑制作用。结果表明，具有间二酚和邻二酚的类似物对酪氨酸酶的抑制活性比参考化合物rojic酸强，具有邻二酚的类似物对DPPH自由基形成的抑制活性比参考化合物维生素高。 C.通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，带有邻二酚的化合物B（2）和C（2）是非竞争性抑制剂，而带有间二酚的化合物B（11）和C（11）是竞争性抑制剂。特别是，代表性化合物C（2）和B（11）在剂量为2时无副作用 初步评估小鼠急性毒性为000 mg / kg。这些结果表明，这种多酚姜黄素类似物可能用作进一步设计新的潜在酪氨酸酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.110547