N-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1846-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxamide, 2-oxo-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1846-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00249899
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BEUWFLKNYNXOJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 1'-benzyl-4'-methyl-3,4,2',3'-tetrahydro-2,2'-dioxo-5'-(4-chlorophenyl)spiro[chroman-3,3'-pyrrol]-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-R-9c-alkyl-1-aryl-2-benzyl-1-hydroxy-1,2,9b,9c-tetrahydro-5-oxa-2-aza-cyclopenta[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene-3,4-diones and reaction thereof with acetic anhydride

  摘要：

  The reaction of zinc enolates synthesized from 1-aryl-2,2-dibromoalkationes and zinc with 6-R-2-oxochromene-3-carboxylic acid N-benzylamide affords 8-R-9c-alkyl-1-aryl-2-benzyl-1-hydroxy-1,2, 9b,9c-tetrahydro-5-oxa-2-aza-cyclopenta[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene-3,4-diones. Acylation of these compounds is accompanied by an unexpected rearrangement producing a sole geometrical isomer of 4'-alkyl-5'-aryl-1'-benzyl-3,4,2',3'-tetrahydro-2,2'-dioxospiro[chroman-3,3'-pyrrol]-4-yl acetates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.036
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 生成 N-benzyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 170,172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of coumarin-3-carboxamide derivatives
  作者：Xiang Yu、Peng Teng、Ya-Ling Zhang、Zhao-Jun Xu、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.03.013

  日期：2018.6

  A series of coumarin-3-carboxamides/hydrazides have been designed and synthesized, all the target compounds were evaluated in vitro for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Alternaria solani, Gibberella zeae, Rhizoctorzia solani, Cucumber anthrax and Alternaria leaf spot, some of the designed compounds 4a-4g exhibited potential activity in the primary assays, this highlighted by the

  设计并合成了一系列香豆素-3-羧酰胺/酰肼，体外评估了所有目标化合物对灰霉病菌，链格孢菌，玉米赤霉菌，索氏根瘤菌，黄瓜炭疽和链霉菌叶斑的抗真菌活性。设计的化合物4a-4g在主要试验中表现出潜在的活性，这在化合物4a，4d，4e和4f中得到了突出显示，其对茄枯菌的EC50值低至1.80μg/ mL，2.50μg/ mL，2.25μg / mL和2.10μg/ mL分别显示出比Boscalid更有效的对照。此外，化合物4a和4e与Boscalid对灰葡萄孢的抗真菌活性相当。
• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。
• Cyclopropanation of N-Substituted 2-Oxochromene- and 6-Bromo-2-oxochromene-3-carboxamides with Zinc Enolates Derived from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones
  作者：V. V. Shchepin、P. S. Silaichev、R. V. Shchepin、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11178-005-0199-6

  日期：2005.4

  Zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones react with N-cyclohexyl-2-oxochromene-3-carboxamides to give N-cyclohexyl-1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromene-1a-carboxamides mainly as cis isomers with respect to the substituents in positions 1 and 1a. Reactions of the same zinc enolates with N-benzyl-2-oxochromene-3-carboxamide and N-benzyl-6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamide lead to formation of 1-aryl-2-benzyl- and 1-aryl-2-benzyl-6-bromo-1-hydroxy-9c-alkyl-1,2,9b,9c-tetrahydro-5-oxa-2-azacyclopenta[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene-3,4-diones. The reaction of zinc enolates with N-aryl-2-oxochromene-3-carboxamides in a weakly polar solvent (diethyl ether or ethyl acetate) affords mixtures of cis-N-aryl-1-aroyl-1-alkyl-2-oxo-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromene-1a-carboxamides and their cyclic isomers, 9c-alkyl-1,2-diaryl-1-hydroxy-1,2,9b,9c-tetrahydro-5-oxa-2-azacyclopenta[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene-3,4-diones, the latter prevailing. N-Substituted 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromene-1a-carboxamides in which the aroyl group on C1 and the carboxamide group on C1a are arranged trans are formed by reactions of zinc enolates with the corresponding 2-oxochromene-3-carboxamides in the presence of hexamethylphosphoric triamide.

  源自1-芳基-2,2-二溴代烷基酮的锌烯醇盐与N-环己基-2-氧代色烯-3-羧酰胺反应，主要生成顺式异构体，相对于位置1和1a的取代基，形式为N-环己基-1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢环丙[c]色烯-1a-羧酰胺。同样的锌烯醇盐与N-苄基-2-氧代色烯-3-羧酰胺和N-苄基-6-溴-2-氧代色烯-3-羧酰胺反应，生成1-芳基-2-苄基和1-芳基-2-苄基-6-溴-1-羟基-9c-烷基-1,2,9b,9c-四氢-5-氧-2-氮杂环戊[2,3]环丙[1,2-a]萘-3,4-二酮。锌烯醇盐与N-芳基-2-氧代色烯-3-羧酰胺在弱极性溶剂（乙醚或乙酸乙酯）中反应，得到顺式N-芳基-1-芳酰基-1-烷基-2-氧代-1a,7b-二氢环丙[c]色烯-1a-羧酰胺及其环状异构体，即9c-烷基-1,2-二芳基-1-羟基-1,2,9b,9c-四氢-5-氧-2-氮杂环戊[2,3]环丙[1,2-a]萘-3,4-二酮，后者占优势。在六甲基磷酸三胺存在下，锌烯醇盐与相应的2-氧代色烯-3-羧酰胺反应，生成N-取代的1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢环丙[c]色烯-1a-羧酰胺，其中C1上的芳酰基和C1a上的羧酰胺基团以反式排列。
• Lanthanum(III)-Catalyzed Three-Component Reaction of Coumarin-3-carboxylates for the Synthesis of Indolylmalonamides and Analysis of Their Photophysical Properties
  作者：Julia J. Jennings、Chinmay P. Bhatt、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00541

  日期：2016.8.5

  First, the scandium(III)-catalyzed addition of diverse nucleophiles (e.g., indoles, N,N-dimethyl-m-anisidine, 2-ethylpyrrole, and 2-methylallylsilane) to coumarin-3-carboxylates has been developed to afford chromanone-3-carboxylates in high yields as a single diastereomer. Upon investigating a subsequent lanthanum(III)-catalyzed amidation reaction, a new multicomponent reaction was designed by bringing

  已经开发了用于路易斯酸催化的丙二酰胺合成的新方法。首先，the（III）催化添加各种亲核试剂（例如吲哚，N，N-二甲基-m-苯甲醚，2-乙基吡咯和2-甲基烯丙基硅烷）生成香豆素3-羧酸盐，以高收率得到单价非对映异构体的苯并二氢吡喃酮3-羧酸盐。在研究了随后的镧（III）催化的酰胺化反应后，通过将香豆素3-羧酸盐与吲哚和胺混合在一起，设计了一种新的多组分反应，从而得到了吲哚基丙二酰胺，这些化合物被证明具有荧光特性。分析了所选化合物的光物理性质，包括量子产率，摩尔吸收率和斯托克斯位移。对三组分反应的反应平衡网络中涉及的几种反应副产物的综合研究为该方法的发展提供了机械学的见解。
• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。