2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 2-phenylhydrazide | 1846-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 2-phenylhydrazide
• 英文别名: N-(2-oxo-2H-1-benzopyran-3-ylcarbonyl)-N'-phenylhydrazine；Cumarin-3-carbonsaeure-phenylhydrazid；Coumarin-3-carbonsaeure-N-phenylhydrazid；2-oxo-N'-phenyl-2H-chromene-3-carbohydrazide；2-oxo-N'-phenylchromene-3-carbohydrazide
• CAS: 1846-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GQJLBGXDQVEXKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 2-phenylhydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bonsignore, Leonardo; Cabiddu, Salvatore; Loy, Giuseppe, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 463 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 2-phenylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobially activities of coumarin-3-carboxamide derivatives

  摘要：

  本研究用香豆素-3-羧酸氯化物和不同的胺合成了九种香豆素-3-羧酰胺衍生物 3a-3i。其中，3c 和 3i 两种是独创的。这些新物质经柱层析纯化，并通过光谱方法（1H NMR、13C NMR、IR）和元素分析鉴定了它们的结构。评估了香豆素-3-甲酰胺衍生物对十种不同的 ATTC 分离物的抗菌性。结果发现，化合物 3f 是抗菌和抗真菌活性最强的化合物。

  DOI：

  10.33224/rrch.2023.68.1-2.08

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; O'Brien, John E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 12, p. 3001 - 3017
  作者：O'Callaghan, Conor N.、McMurry, T. Brian H.、O'Brien, John E.

  DOI：——

  日期：——
• Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 691 - 698
  作者：Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd

  DOI：——

  日期：——
• GEZALYAN, DZH. I.;GALSTYAN, SH. P.;SARIBEKYAN, ZH. R.;AVETISYAN, A. A., XIMIYA I XIM. TEXNOL. (EREVAN),(1989) N, S. 127-129
  作者：GEZALYAN, DZH. I.、GALSTYAN, SH. P.、SARIBEKYAN, ZH. R.、AVETISYAN, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• BONSIGNORE, L.;CABIDDU, S.;LOY, G.;SECCI, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 463-464
  作者：BONSIGNORE, L.、CABIDDU, S.、LOY, G.、SECCI, M.

  DOI：——

  日期：——