Se-phenyl 4-chlorobenzenesulfonoselenoate | 76200-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 4-chlorobenzenesulfonoselenoate
• 英文别名: 1-Chloro-4-phenylselanylsulfonylbenzene
• CAS: 76200-59-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂SSe
• 分子量: 331.681
• InChiKey: URWYKWHAYPBGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 Se-phenyl 4-chlorobenzenesulfonoselenoate 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(Z)-3-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)methyl)-3-phenyl-4-(phenyl(phenylselanyl)methylene)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  未活化的1,6-炔烃中烯烃与炔烃的反应性：在无金属和无氧化剂的条件下用硫族元素对区域和化学选择性自由基进行环化

  摘要：

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00321b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Se-phenyl 4-chlorobenzenesulfonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的1,6-炔烃中烯烃与炔烃的反应性：在无金属和无氧化剂的条件下用硫族元素对区域和化学选择性自由基进行环化

  摘要：

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00321b

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Metal-Free Radical Annulation of Oxygen-Containing 1,7-Enynes: Configuration-Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-((Arylsulfonyl)methyl)-4-Substituted Arylidenechromene Derivatives
  作者：Kaimin Mao、Mouwang Bian、Lei Dai、Jinghang Zhang、Qiuyu Yu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03946

  日期：2021.1.1

  A novel strategy for the synthesis of (E)-3-((arylsulfonyl)methyl)-4-substituted benzylidenechromene derivatives via a metal-free radical annulation reaction of oxygen-containing 1,7-enynes with thiosulfonates has been developed. The reaction shows broad substrate scope, wide functional group tolerance, and moderate to excellent yields. Moreover, thiosulfonates were well driven to achieve the bifunctionalization

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。
• Enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Shilong Luo、Nan Zhang、Zhen Wang、Hailong Yan

  DOI：10.1039/c8ob00359a

  日期：——

  An organo-catalyzed enantioselective addition of selenosulfonates to α,β-unsaturated ketones was developed for the first time. With a chiral squaramide as an efficient catalyst, the desired α-selenylated ketones were obtained in a good yields with high enantioselectivity up to 89% ee, and good results could be obtained on a gram scale. The products could also be efficiently transformed into useful

  首次开发了将硒代磺酸酯有机催化对映体加成到α，β-不饱和酮上的方法。使用手性方酰胺作为有效的催化剂，以良好的收率和高达89％ee的高对映选择性获得了所需的α-硒化酮，并且以克为单位可以获得良好的结果。产品也可以有效地转化为具有丙烯基立体中心的有用的结构单元；本研究中提出的策略可能会在有机合成中找到更多的应用。
• Metal-free difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene <i>ortho</i>-quinone methide (VQM)
  作者：Shengli Huang、Zhili Chen、Hui Mao、Fangli Hu、Dongmei Li、Yu Tan、Fengqing Yang、Wenling Qin

  DOI：10.1039/c8ob02967a

  日期：——

  difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene ortho-quinone methide (VQM) was described herein. The reaction was conducted under mild conditions without any catalysts or additives. Preliminary mechanism studies revealed that the formation of VQM was the key for this alkyne di-functionalization reaction. The reaction could be applied

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。