(E)-ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate | 329968-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；(E)-3-(2-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 329968-29-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LFYFCBONZZZUGD-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl [[3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino] carbonate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷的新合成

  摘要：

  通过在酸性条件下直接形成烯丙基羟胺的异恶唑烷环，开发了5-取代的异恶唑烷的新合成方法。环化过程是亲电的S N 1型反应。形成的碳正离子中间体被富电子基团（即苯基）稳定化。介导氧鎓离子形成的部分（即，对-甲氧基）加速了产物形成的速率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330241
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Friderici, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Substituted Acrylic Acids with Sterically Similar β,β-Diaryls
  作者：Yang Li、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201302349

  日期：2013.6.24

  Distinct differentiation: β,β‐Disubstituted acrylic acids with sterically similar geminal diaryl groups can be hydrogenated with excellent enantioselectivities in the presence of a RhI complex formed in situ with two‐component ligands, a chiral secondary phosphine oxide (SPO) and an achiral phosphine (Ph3P). The sense of asymmetric induction was found to be controlled by the substrate configuration

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。
• Solid supported palladium(0) nano/microparticle: a ligand-free efficient recyclable heterogeneous catalyst for mono- and β,β-double-Heck reaction
  作者：Dharminder Sharma、Sandeep Kumar、Arun K. Shil、Nitul Ranjan Guha、Bandna、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.062

  日期：2012.12

  β-double-Heck reactions. Different β-unsubstituted and substituted alkenes including acrylate, methacrylate, crotonate, styrene, acrylonitrile, and acrylamide were investigated successfully for mono- and β,β-double-Heck reactions with aryl iodide under milder reaction condition. One-pot β,β-double-Heck reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated ester, amide, nitrile, and styrene derivatives were also performed

  发现固体负载的钯纳米/微粒是进行单-和β，β-双-Heck反应的活性催化剂。在温和的反应条件下，成功地研究了不同的β-未取代和取代的烯烃，包括丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，苯乙烯，丙烯腈和丙烯酰胺，用于与碘化芳基的单和β，β-双-Heck反应。芳基碘化物与α，β-不饱和酯，酰胺，腈和苯乙烯衍生物的一锅β，β-双-Heck反应也可以在标准反应条件下进行。宽泛的官能团耐受性，容易的催化剂回收以及高达十二倍的可回收性而又不显着降低催化活性，这对本发明的方法尤为重要。
• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite catalyzed synthesis of β-aryl and β,β-diaryl unsaturated scaffolds following tandem approaches
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c5ra00228a

  日期：——

  A one pot general tandem procedure is described for β-aryl and β,β-diaryl alkenes synthesis following an alternative to the classical approaches by using aryl aldehyde as one of the starting materials. The developed polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite has been applied in an unprecedented sequential condensation–decarboxylation–Heck (CDH) and condensation–Heck (CH) strategies

  描述了一种通过使用芳基醛作为起始原料来替代经典方法的一锅通用串联方法，用于合成β-芳基和β，β-二芳基烯烃。发达的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料已应用于空前的顺序缩合-脱羧-Heck（CDH）和缩合-Heck（CH）策略中，以生成取代烯烃（C 6（C 6） C C–C，C 6 –C C–C 6和C 6（C 6）C C–CO–C 6单元）和无添加剂的较温和的碱性反应条件下进行。与经典方法相比，其额外的重大优势在于其多组分方法可实现所需产品，而无需进行繁琐的逐步纯化。
• New synthesis of isoxazolidines
  作者：Michael S. Malamas、Cynthia L. Palka

  DOI：10.1002/jhet.5570330241

  日期：1996.3

  A new synthesis of 5-substituted isoxazolidines was developed by direct isoxazolidine ring formation of allylic hydroxylamines under acidic conditions. The cyclization process is an electrophilic SN1 type reaction. The formed carbocation intermediate is stabilized by electron rich groups (i.e., phenyl). A moiety that mediates oxonium ion formation (i.e., para-methoxy) accelerates the rate of product

  通过在酸性条件下直接形成烯丙基羟胺的异恶唑烷环，开发了5-取代的异恶唑烷的新合成方法。环化过程是亲电的S N 1型反应。形成的碳正离子中间体被富电子基团（即苯基）稳定化。介导氧鎓离子形成的部分（即，对-甲氧基）加速了产物形成的速率。
• Stoermer; Friderici, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 332
  作者：Stoermer、Friderici

  DOI：——

  日期：——