1,4-dipropoxypillar[5]arene | 1222208-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-dipropoxypillar[5]arene
• 英文别名: 12,15,32,35,52,55,72,75,92,95-Decapropoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane；4,9,14,19,24,26,28,30,32,34-decapropoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(25),3(35),4,6(34),8(33),9,11(32),13(31),14,16(30),18,20,23,26,28-pentadecaene
• CAS: 1222208-98-1
• 化学式: C₆₅H₉₀O₁₀
• 分子量: 1031.42
• InChiKey: XBAUKNNGPCGHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.9 °C
• 沸点：
  1030.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dipropoxypillar[5]arene 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Host–guest complexation between 1,4-dipropoxypillar[5]arene and imidazolium-based ionic liquids

  摘要：

  Pillar[5]arene在氯仿中展示了与不同咪唑基离子液体的可调控结合能力。

  DOI：

  10.1039/c4ra06784c
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,4-dipropoxypillar[5]arene
  参考文献：
  名称：

  具有非手性柱[5]芳烃同系物的氨基酸衍生物的超分子对映异构体和结构分化。

  摘要：

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。

  DOI：

  10.1039/c9cc08541f

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Synthesis and host-guest properties of pillar[6]arenes
  作者：HongQi Tao、DeRong Cao、LuZhi Liu、YuHui Kou、LingYun Wang、Herbert Meier

  DOI：10.1007/s11426-011-4427-3

  日期：2012.2

  the synthesis of pillar[6]arenes was developed. A series of pillar[6]arenes were prepared with FeCl3 as catalyst and chloroform as solvent at room temperature in moderate yields (30%–40%). Their host-guest properties with n-cetyltrimethyl ammonium bromide were investigated by 1 HNMR. The results showed that high selectivity in the host-guest relationship became apparent between pillar[6]arenes and

  开发了一种简便的合成支柱[6]芳烃的方法。在室温下，以FeCl 3为催化剂，氯仿为溶剂，制备了一系列支柱[6]芳烃，产率中等（30％–40％）。通过1 HNMR研究了它们与正十六烷基三甲基溴化铵的客体性质。结果表明，由于内腔尺寸的不同，支柱[6]芳烃和支柱[5]芳烃之间在主客关系中具有很高的选择性。
• Inclusion complexes of selected amines with pillar[5]arenes: experimental and molecular dynamics study
  作者：Hamad H. Al Mamari、Iman Al Harrasi、Khulood Al Hadhrami、Yousuf Al Lawati、Fakhreldin O. Suliman

  DOI：10.1007/s10847-019-00971-1

  日期：2020.4

  Selected synthesized host macrocycles; DMpillar[5]arene ( 7 ), DPpillar[5]arene ( 8a ), DPGpillar[5]arene ( 8b ) were allowed to form inclusion complexes with N -containing guests; hexamethylenediamine ( GA ), di- n -octyl amine ( GB ) and diethyl amine ( GC ). Host–guest complex formation of the selected pillar[5]arenes with the N-containing guests has been confirmed by MALDI–TOF, ESI–MS analyses and

  允许选定的胺与选定的合成柱[5]芳烃形成包合物。MALDI-TOF、ESI-MS 分析和 1 H NMR 光谱证实了包合物的形成。该络合得到了分子动力学计算的支持。通过BF 3 ·OE t2（路易斯酸）催化1,4-二取代苯与多聚甲醛的环化反应合成了各种柱[5]芳烃。选定的合成宿主大环；DM柱[5]芳烃(7)、DP柱[5]芳烃(8a)、DPG柱[5]芳烃(8b)与含氮客体形成包合物；六亚甲基二胺 (GA)、二正辛胺 (GB) 和二乙胺 (GC)。MALDI-TOF、ESI-MS 分析和 1 H NMR 光谱证实了所选柱[5]芳烃与含氮客体的主客体复合物形成。ESI-MS 揭示了对应于[柱[5]芳烃@GA+Na] + 柱[5]芳烃与六亚甲基二胺（ GA ）的包合物的高强度离子峰。ESI-MS 证实柱 [5] 芳烃与二正辛胺 ( GB ) 和二乙胺 ( GC ) 之间形成了包合物，这由对应于 [柱
• Discrete Stimuli-Responsive Multirotaxanes with Supramolecular Cores Constructed through a Modular Approach
  作者：Wei Wang、Bin Sun、Xu-Qing Wang、Yuan-Yuan Ren、Li-Jun Chen、Jianqiu Ma、Yanyan Zhang、Xiaopeng Li、Yihua Yu、Hongwei Tan、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1002/chem.201500286

  日期：2015.4.13

  The synthesis of discrete multirotaxanes with well‐defined structures remains a great challenge. Herein, we present the successful construction of diverse discrete multirotaxanes with well‐defined supramolecular metallacycles as cores by a modular approach. Moreover, these novel multirotaxanes featured a stimuli‐responsive property that enabled the introduction and removal of the bromide anion by taking

  具有明确结构的离散多轮烷的合成仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们通过模块化方法成功构建了以明确定义的超分子金属环为核心的各种离散多轮烷。此外，这些新颖的多轮烷具有刺激响应特性，能够利用超分子金属环骨架的动态特性引入和去除溴化物阴离子。通过将含有轮烷的预官能化结构单元与相应的不同有机铂（II）受体结构单元（60、120或180°）结合使用，通过协调驱动的自组装，成功地定量获得了以金属环（菱形或六边形）为核心以及一定数量的轮烷单元的各种离散多轮烷。此外，由于存在动态金属环烷作为超分子核，所得的多轮烷具有阴离子诱导的分解和重新组装特性，从而使多轮烷与相应的单独的含轮烷的结构单元之间可逆地转化。因此，这项研究不仅丰富了不连续的多轮烷的家族，而且为构建“智能”的刺激反应性多轮烷系统提供了一种新颖的策略。所得的多轮烷具有阴离子诱导的分解和重新组装特性，从而允许多轮烷与相应的单独的含轮烷的结构单元之间可