1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane | 166758-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane
• 英文别名: N,N-<1,2-Bis(dimethylsilyl)ethane>-3-fluoroaniline；1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-l-aza-2,5-disilacyclopentane；1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,2,5]azadisilolidine；1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl[1,2,5]azadisilolidine；1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,2,5-azadisilolidine
• CAS: 166758-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₀FNSi₂
• 分子量: 253.467
• InChiKey: RRSQSQZRJXJMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane 在 盐酸 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C-{1-[3-fluoro-4-(1-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-1λ4-thiopyran-4-yl)-phenyl]-1H-[1,2,3]triazol-4-yl}-methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIINFECTIVE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTI-INFECTIEUX ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2004106329A3
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Phenyloxazolidinones having a C-C bond to 4-8 membered heterocyclic rings

  摘要：

  该化合物的公式为（I）：其中X是NR.sub.1，S（O）.sub.g或O；R.sub.1是H，C.sub.1-6烷基，可选地取代一个或多个OH，CN或卤素，或R.sub.1是-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，-COR.sub.1-1，-COOR.sub.1-2，-CO-（CH.sub.2）.sub.h-COR.sub.1-1，C.sub.1-6烷基磺酰基，-SO.sub.2-（CH.sub.2）.sub.h-芳基，或-（CO）.sub.i-Het；R.sub.2是H，C.sub.1-6烷基，-（CH.sub.2）.sub.h-芳基或卤素；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是H或卤素；R.sub.5是H，C.sub.1-12烷基，可选地取代一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基。这些化合物是有用的抗菌剂。

  公开号：

  US05968962A1

文献信息

• Process to prepare cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06239283B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  The invention is a process for the preparation of cyclic-sulfur fluorine containing oxazolidinone antibacterial agents which utilizes the important tetrahydrothiopyran-o-fluorinated carbamate of formula (IV)

  这项发明是一种制备含环硫氟氧唑啉酮抗菌剂的过程，利用了重要的式（IV）的四氢硫吡啶-O-氟代氨基甲酸酯。
• Phenyloxazolidinones having a C--C bond to 4-8 membered heterocyclic
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06043266A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  A compound of Formula (I): ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is S(O).sub.g or O; R.sub.2 is H, methyl, or OH; R.sub.3 and R.sub.4 are independently H or halo; R.sub.5 is H, C.sub.1-12 alkyl, optionally substituted with one or more halo, C.sub.3-12 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkoxy; and g is 0, 1, or 2. The compounds are useful antimicrobial agents.

  化合物式（I）的复合物：##STR1##或其药用可接受盐，其中X为S（O）.sub.g或O; R.sub.2为H，甲基或OH; R.sub.3和R.sub.4独立地为H或卤素; R.sub.5为H，C.sub.1-12烷基，可选地用一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基; g为0,1或2。这些化合物是有用的抗微生物剂。
• Phenyloxazolidinones having a c-c bond to 4-8 membered heterocyclic rings
  申请人：Pharmacia & Upjohn, Inc.

  公开号：US06051716A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  A process for preparing a compound of the formula I: ##STR1## or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is --NR,--, --S(O).sub.g --, or --O--; R.sub.1 is --H, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more --OH, --CN, or halo, or R.sub.1 is --(CH.sub.2).sub.h -aryl, --COR.sub.1-1, 13 COOR.sub.1-2, --CO--(CH.sub.2).sub.h --COR.sub.1-1, C.sub.1-6 alkyl sulfonyl, --SO.sub.2 --(CH.sub.2).sub.h -aryl, or --(CO).sub.i -Het; R.sub.2 is --H, C.sub.1-6 alkyl, --(CH.sub.2).sub.h -aryl, or halo; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are --H or halo; R.sub.5 is --H, C.sub.1-12 alkyl optionally substituted with one or more halo, C.sub.3-12 cycloalkyl, C.sub.1-6 alkoxy. The compounds are useful antimicrobial agents.

  一种制备式I化合物的方法：##STR1## 或其药学可接受的盐，其中X为--NR，--，--S(O).sub.g--或--O--；R.sub.1为--H，C.sub.1-6烷基，可选地被一个或多个--OH，--CN或卤素取代，或R.sub.1为--(CH.sub.2).sub.h-芳基，--COR.sub.1-1，13 COOR.sub.1-2，--CO--(CH.sub.2).sub.h --COR.sub.1-1，C.sub.1-6烷基磺酰基，--SO.sub.2--(CH.sub.2).sub.h-芳基，或--(CO).sub.i-Het；R.sub.2为--H，C.sub.1-6烷基，--(CH.sub.2).sub.h-芳基或卤素；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是--H或卤素；R.sub.5为--H，C.sub.1-12烷基，可选地被一个或多个卤素，C.sub.3-12环烷基，C.sub.1-6烷氧基取代。这些化合物是有用的抗微生物剂。
• Phenyloxazolidinones having a c-c bond 4-8 membered heterocyclic rings
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06358942B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A compound of Formula (I): or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein X is NR1; R1 is H, C1-6 alkyl optionally substituted with one or more OH, CN, or halo, or R1 is —(CH2)h-aryl, —COR1-1, —COOR1-2, —CO—(CH2)h—COR1-1, C1-6 alkyl sulfonyl, —SO2—(CH2)h-aryl, or —(CO)i-Het; R2 is H, C1-6 alkyl, —(CH2)h-aryl, or halo; R3 and R4 are independently H or halo; R5 is H, C1-12 alkyl optionally substituted with one or more halo, C3-12 cycloalkyl, C1-6 alkoxy; m and n taken together are 1 or 2. The compounds are useful antimicrobial agents.

  公式（I）的化合物或其药物可接受的盐，其中X为NR1; R1为H，C1-6烷基，可选地取代一个或多个OH，CN或卤素，或R1为—（CH2）h-芳基，—COR1-1，—COOR1-2，—CO—（CH2）h—COR1-1，C1-6烷基磺酰基，—SO2—（CH2）h-芳基或—（CO）i-Het; R2为H，C1-6烷基，—（CH2）h-芳基或卤素; R3和R4独立地为H或卤素; R5为H，C1-12烷基，可选地取代一个或多个卤素，C3-12环烷基，C1-6烷氧基; m和n一起为1或2。这些化合物是有用的抗微生物药物。
• Regioselective Metalation of Fluoroanilines. An Application to the Synthesis of Fluorinated Oxazolidinone Antibacterial Agents
  作者：Kevin C. Grega、Michael R. Barbachyn、Steven J. Brickner、Stephen A. Mizsak

  DOI：10.1021/jo00121a050

  日期：1995.8

  The regioselective para lithiation of 3-fluoro- and 3,5-dinuoroaniline stabase derivatives is described. These intermediates were subjected to a reaction sequence involving (1) transmetalation with zinc chloride, (2) a palladium-catalyzed coupling reaction with various pyridyl bromides, and (3) removal of the stabase protecting group, to generate fluorinated 4-(pyridyl)anilines. These compounds are. key subunits for the synthesis of selected fluorinated oxazolidinone antibacterial agents. Representative applications of these intermediates to the synthesis of three potent oxazolidinone analogues are discussed. One facet of the described procedure involves a unique iodocyclocarbamation reaction featuring a pyridine additive.