2-(4,4-二苯基丁-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮 | 95958-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4,4-二苯基丁-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4,4-diphenyl-3-butenyl-1-phthalimide
• 英文别名: 2-(4,4-diphenylbut-3-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione；4-Phthalimino-1,1-diphenyl-1-buten；N-(4,4-diphenyl-but-3-enyl)-phthalimide；2-(4,4-Diphenylbut-3-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4,4-diphenylbut-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 95958-02-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: XHEUVZFFWMXCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-二苯基丁-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,4-二苯基丁-3-烯-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁-3-烯-1-醇 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4,4-二苯基丁-3-烯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用丙二酰过氧化物进行烯烃氧化：吡咯烷和异恶唑烷的制备

  摘要：

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00392

文献信息

• New prenylamine analogues: synthesis and Ca2+-entry blocking activity
  作者：PM Caldirola、H van der Goot、H Timmerman

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90136-o

  日期：1992.9

  The synthesis of a series of diphenylalkylamine derivatives related to prenylamine is reported. The amphetamine group in the prenylamine structure was replaced by other moieties. In addition to substitutions in the aromatic rings, heteroatoms such as sulphur and oxygen were introduced in the chain. The calcium-entry blocking activity was assayed in binding experiments on a guinea-pig brain membrane preparation by displacing [H-3]-nitrendipine.
• Hybrid cholecystokinin-A antagonists based on molecular modeling of lorglumide and L-364,718
  作者：Arie Van der Bent、Armand G. S. Blommaert、Caroline T. M. Melman、Adriaan P. IJzerman、Ineke Van Wijngaarden、Willem Soudijn

  DOI：10.1021/jm00084a009

  日期：1992.3

  A series of novel nonpeptide cholecystokinin-A (CCK-A) antagonists have been synthesized. Designed on the basis of the structural homology between lorglumide and L-364,718, as investigated with molecular modeling, these compounds constitute a link between the N-acylglutamic acid and 3-amino-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one derived antagonists. The prepared compounds were tested in vitro as antagonists of the binding of [H-3]-(+/-)-L-364,718 and [H-3]-CCK-8(S) to rat pancreas and guinea pig brain membranes, respectively. All compounds proved to be selective for the (peripheral) CCK-A receptor, the most potent analogue, 6, having a K(i) value of 90 nM. The structure-activity profile of the series of hybrid compounds relates closest to that of the N-acylglutamic acid derived antagonists.
• Alkene Oxyamination Using Malonoyl Peroxides: Preparation of Pyrrolidines and Isoxazolidines
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Jonathan M. Curle、Stuart C. Davidson、Simon C. C. Lucas、Stephen J. Atkinson、Matthew Campbell、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00392

  日期：2018.6.15

  functionalized pyrrolidines and isoxazolidines. This metal free alkene oxyamination proceeds in 50–85% yield and up to 13:1 trans-selectivity. In addition, the relative stereochemistry of the oxygen and nitrogen substituents can be inverted through an oxidation/reduction sequence or inverting the stereochemistry of the starting alkene. Mechanistic investigations show a higher reactivity for hydroxyl

  高烯丙基的治疗Ñ甲苯磺酰胺或烯丙基ñ -tosyl用的过氧化物malonoyl 1.5当量羟胺提供一种立体选择性的方法来访问官能吡咯烷和异恶唑烷。这种无金属的烯烃氧胺化反应收率可达50-85％，反式选择性高达13：1 。另外，氧和氮取代基的相对立体化学可以通过氧化/还原序列或起始烯烃的立体化学来反转。机理研究表明，羟基亲核试剂比磺酰胺亲核试剂具有更高的反应性，表明对双加氧反应的偏好高于对氧胺的反应。