Ethyl α-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)acetate | 78167-64-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl α-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)acetate
• 英文别名: 2-carbethoxymethylidene-1-methylpyrrolidine；Ethyl (1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate；ethyl 2-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 78167-64-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QMHAPDFFWOZVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95℃ (0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 Ethyl α-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)acetate 以21%的产率得到(E)-2-[1-Methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-3-oxo-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氨基甲酸酯的环酰化反应合成六氢吲哚-6-酮

  摘要：

  通过改变路线的方法来制备标题化合物，其中主要阶段包括将N-取代的吡咯烷-2-硫酮6转化为乙烯基的氨基甲酸酯10，然后进行随后的环酰化。使用罗宾逊环法的相关方法也部分成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61276-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 劳森试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Ethyl α-(1-methyl-2-pyrrolidinylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a018

文献信息

• A systematic study of reaction of heterocyclic enamines with electrophilic alkynes: a simple and efficient synthetic route to 2-pyridinone-fused heterocycles
  作者：Mei-Xiang Wang、Wei-Shi Miaoa、Ying Cheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00937-0

  日期：1999.12

  The reaction of heterocyclic enamines with ethyl propiolate and diethyl acetylenedicarboxylate has been systematically studied. In contrast to their heterocyclic ketene aminal analogues, heterocyclic enamines reacted with electrophilic alkynes via the Michael addition pathway rather than the aza-ene reaction mechanism. In the presence of a strong base such as sodium ethoxide and sodium hydride, the

  已经系统地研究了杂环烯胺与丙酸乙酯和乙炔二羧酸二乙酯的反应。与它们的杂环烯酮氨基类似物相反，杂环烯胺通过迈克尔加成途径而不是氮杂-烯反应机理与亲电炔烃反应。在强碱如乙醇钠和氢化钠的存在下，所得的迈克尔加成产物容易进行环缩合反应，以良好的至优异的产率产生2-吡啶酮-稠合的杂环。
• Lactam acetals : Part XXIV reaction with activated haloalkyl compounds with and without zinc
  作者：Sanjay Jain、Rahul Jain、Jujhar Singh、Nitya Anand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76669-x

  日期：1994.5

  Reaction of 2-alkoxyimmonium methosulfates (2), and of lactam acetals (3) derived therefrom, with alpha-haloesters in presence of zinc (Reformatsky condition) yielded N-alkyl-2-(alpha-alkyl-alpha-alkoxy-carbonyl)methylene-1-azacycloalkanes (6), while reaction of 3 with alpha-haloesters without zinc gave 3-alkoxycarbonylmethyl-1-azacycloalkane-2-one (5). Similar reaction of; 2 and 3 with 4-bromomethylquinolin-2-one (4) in presence of zinc gave N-alkyl-2-[4-(2-oxoquinolyl)methylene]-1-azacycloalkanes (7), a key intermediate for the synthesis of antimalarial quinoline-4-methanols.
• Matoba, Katsuhide; Fukushima, Akiko; Takahata, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1300 - 1306
  作者：Matoba, Katsuhide、Fukushima, Akiko、Takahata, Hiroki、Hirai, Yoshiro、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts
  作者：Mary M. Gugelchuk、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00331a018

  日期：1981.8
• Synthesis of hexahydroindol-6-ones by cycloacylation of vinylogous urethanes
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61276-5

  日期：1992.8

  The title compounds were prepared by variations of a route in which the principal stages include conversion of N-substituted pyrrolidine-2-thiones 6 into vinylogous urethanes 10, which undergo subsequent cycloacylation. A related approach that uses a Robinson annulation was also partly successful.

  通过改变路线的方法来制备标题化合物，其中主要阶段包括将N-取代的吡咯烷-2-硫酮6转化为乙烯基的氨基甲酸酯10，然后进行随后的环酰化。使用罗宾逊环法的相关方法也部分成功。