2-chloro-3-phenylcyclobut-2-enone | 91391-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylcyclobut-2-enone
• 英文别名: 2-chloro-3-phenylcyclobut-2-en-1-one；2-Chlor-3-phenyl-cyclobuten-(2)-on-(1)；2-chloro-3-phenyl-cyclobutenone；2-Chlor-3-phenyl-cyclobutenon
• CAS: 91391-31-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: CHPDTFZQMXJOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenylcyclobut-2-enone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对环丁基和环丙基羰基阳离子的影响

  摘要：

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的

  DOI：

  10.1021/ja00076a024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基-丁-3-烯酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-chloro-3-phenylcyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十九。乙烯酮合成环丁烯酮的研究

  摘要：

  先前报道的从 2,4-二氯-3-苯基-3-丁烯酸（可能通过乙烯基烯酮中间体）制备 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮似乎并不代表一般合成路线的一个例子到环丁烯酮。2-氯-3-苯基环丁烯酮可通过该方法制备，但在尝试合成许多相关化合物时未取得成功。

  DOI：

  10.1021/ja01548a066

文献信息

• Small-Ring Compounds. XLII. Synthesis and Reactions of 3-Phenyl-2-cyclobutenone and Some Related Compounds
  作者：Stanley L. Manatt、Martin. Vogel、David. Knutson、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01067a026

  日期：1964.7

  Hydrogenation of either 1,1-difluoro-2,2-dichloro-3-phenylcyclobutane(VII) or 1,1-difluoro-2,2-dichloro-2-phenylcyclobutene (VI) over a palladium-on-charcoal catalyst gave 1,1-difluoro-3-phenylcyclobutane (V). Bromination of V- by N-bromosuccinimide produced 1,1-difluoro-3-bromo-3-phenylcyclobutane(IX) which on dehydrobromination by potassium hydroxide in ethanol afforded 1,1-difluoro-3-phenyl-2-cyclobutene(IV)

  1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烷(VII)或1,1-二氟-2,2-二氯-2-苯基环丁烯(VI)在钯炭催化剂上加氢得到1 ,1-二氟-3-苯基环丁烷 (V)。N-溴代琥珀酰亚胺对 V- 的溴化产生 1,1-二氟-3-溴-3-苯基环丁烷 (IX)，在乙醇中用氢氧化钾脱溴化氢得到 1,1-二氟-3-苯基-2-环丁烯 (IV) . 用浓硫酸水解 IV 得到 3-苯基-2-环丁烯酮 (I)。用热的稀碱水溶液处理 I 产生苯甲酸、苯乙酮和苯甲酰丙酮的混合物。I 在沸腾的乙酸中开环得到 β-甲基-反式肉桂酸。I 的催化氢化产生 3-苯基环丁酮 (XI)。I 的硼氢化钠还原得到 3-苯基-2-环丁烯醇（XII），催化氢化得到顺式-3-苯基环丁醇（XIII）；XIII 也可通过 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XVI) 的硼氢化钠还原反应催化氢化 2-氯-3-苯基-2-环丁烯酮 (XV) 获得。
• Small Ring Compounds. XXII. Ring Opening of Halogenated 3-Phenylcyclobutenones in Acetic Acid and Aqueous Sodium Hydroxide^1a
  作者：Ernest F. Silversmith、Yoshio Kitahara、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01554a065

  日期：1958.11

  Ring-opening reactions of a number of halogen-substituted 3-phenylcyclobutenones in acetic acid and in aqueous sodium hydroxide have been investigate and the resulting carboxylic acids identified. The course of reaction in acetic acid can be rationalized by a mechanism involving vinylketene intermediates. The base-induced ring-opening reaction appears to follow a course dependent on the number and

  已经研究了许多卤素取代的 3-苯基环丁烯酮在乙酸和氢氧化钠水溶液中的开环反应，并确定了生成的羧酸。乙酸中的反应过程可以通过涉及乙烯基乙烯酮中间体的机制来合理化。碱诱导的开环反应似乎遵循一个取决于卤原子数量和位置的过程，但通常与卤仿反应相似。
• Copper-Catalyzed Borylation and Silylation of Dichlorocyclobutenones
  作者：Yi-Sen Qian、Zi-Lu Wang、Bing Jiang、Zhen-Yu Xiao、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00765

  日期：2023.5.19

  and silylation of dichlorocyclobutenones, which furnish the boron-substituted and silicon-substituted polyfunctionalized cyclobutenones in high yields. The reactions proceed under mild reaction conditions, show broad substrate scope, and display high chemoselectivity. In addition, a series of transformations of the corresponding products has been realized.

  我们报道了铜催化的二氯环丁烯酮的硼酸化和甲硅烷基化反应，以高产率提供硼取代和硅取代的多官能化环丁烯酮。该反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，化学选择性高。此外，还实现了相应产品的一系列改造。
• BUTTINELLI, P.;LORETO, M. A.;PELLACANI, L.;TARDELLA, P. A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 5, 158-159
  作者：BUTTINELLI, P.、LORETO, M. A.、PELLACANI, L.、TARDELLA, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on cyclobutyl and cyclopropylcarbinyl cations
  作者：Kenneth B. Wiberg、David Shobe、Gordon L. Nelson

  DOI：10.1021/ja00076a024

  日期：1993.11

  the alkyl- and aryl-substituted compounds, the rate-determining step leads to the formation of a bridged cyclobutyl cation which then rearranges to a cyclopropylcarbinyl/homoallyl ion. The value of ρ for the solvolysis of the 3-aryl derivatives was -1.5, suggesting some charge transfer to the 3-position. The 3-chlorocyclobutyl tosylates react to give only the inverted 3-chlorocyclobutyl acetates. The

  检查了 3-取代的甲苯磺酸环丁基酯（X=Ar、Cl 和 OEt）的乙酰水解，给出了速率和产物分布。对于烷基和芳基取代的化合物，限速步骤导致形成桥连的环丁基阳离子，然后重排为环丙基羰基/高烯丙基离子。3-芳基衍生物溶剂分解的 ρ 值为 -1.5，表明一些电荷转移到 3-位。3-氯环丁基甲苯磺酸酯反应仅产生转化的3-氯环丁基乙酸酯。3-乙氧基衍生物产生～1:1的相应乙酸酯混合物。有关这些反应的更多信息是通过 MP2/6-31 * 理论水平的 ab initio MO 计算获得的