(2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-phenylbutane | 169302-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-phenylbutane
• 英文别名: (2R,3S)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanol；(1R,2S)-1-benzylglycidol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 169302-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XFDZUHZSHJEMME-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-phenylbutane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-1-phenyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-1-Phenyl-4-trimethylsilanyl-but-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-3,4-epoxy-2-hydroxy-1-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative

  摘要：

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00409-8

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• Hirose, Tomoyasu; Sunazuka, Toshiaki; Zhi-Ming, Tian, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 777 - 784
  作者：Hirose, Tomoyasu、Sunazuka, Toshiaki、Zhi-Ming, Tian、Handa, Masaki、Uchida, Ryuji、Shiomi, Kazuro、Harigaya, Yoshihiro、Omura, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Absolute Structures of Novel Protein Earnesyltransferase Inhibitors, Kurasoins A and B.
  作者：TOSHIAKI SUNAZUKA、TOMOYASU HIROSE、TIAN ZHI-MING、RYUJI UCHIDA、KAZURO SHIOMI、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.453

  日期：——
• Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254
  作者：Awano, Ken-ichi、Yanai, Tetsuya、Watanabe, Ichiro、Takagi, Yoshikazu、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of an erythro N-protected α-amino epoxide derivative
  作者：Masaaki Kurihara、Kei Ishii、Yoko Kasahara、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00409-8

  日期：1999.4

  Erythro alpha-amino epoxide, an important intermediate for synthesis of protease inhibitors, was synthesized from propargylic alcohol in a highly enantio- and diastereoselective manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.