(S)-2-Pent-(Z)-ylidene-3-phenyl-cyclobutanone | 153601-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Pent-(Z)-ylidene-3-phenyl-cyclobutanone
• 英文别名: (2Z,3S)-2-pentylidene-3-phenylcyclobutan-1-one
• CAS: 153601-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ODGBIRDJZQPQHS-ZVHGMHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Pent-(Z)-ylidene-3-phenyl-cyclobutanone 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3R)-(-)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones

  摘要：

  通过采用3-苯基环丁酮的手性选择性去质子化作为关键步骤，成功实现了γ-丁内酯的对映选择性合成，包括(–)-美克莱诺内酯1的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000077
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Pent-(Z)-ylidene-3-phenyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones

  摘要：

  通过采用3-苯基环丁酮的手性选择性去质子化作为关键步骤，成功实现了γ-丁内酯的对映选择性合成，包括(–)-美克莱诺内酯1的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000077

文献信息

• An enantioselective synthesis of 3,4-disubstituted butyrolactones
  作者：Toshio Honda、Nobuaki Kimura

  DOI：10.1039/c39940000077

  日期：——

  An enantioselective synthesis of γ-butyrolactones including a formal synthesis of (–)-methylenolactocin 1 is achieved by employing an enantioselective deprotonation of 3-phenylcyclobutanone as a key step.

  通过采用3-苯基环丁酮的手性选择性去质子化作为关键步骤，成功实现了γ-丁内酯的对映选择性合成，包括(–)-美克莱诺内酯1的形式合成。