Dimethyl-3-p-chlorphenylpropargylamin | 13807-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-3-p-chlorphenylpropargylamin
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 13807-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• 分子量: 193.676
• InChiKey: UXGKFWZWLKAQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-3-p-chlorphenylpropargylamin 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)penta-3,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性[2,3]-向亲性重排的不对称合成烯基α-氨基酰胺

  摘要：

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02521
• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 对氯碘苯 在 [(dipyridin-2-ylmethyl)NHCONHCy]Pd(II)Cl₂ 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到Dimethyl-3-p-chlorphenylpropargylamin
  参考文献：
  名称：

  氯化钯 (II) 和 (Dipyridin-2-ylmethyl) 胺衍生的氯化钯 (II) 络合物作为高效催化剂，用于在水中或 NMP 中合成炔烃和在没有再氧化剂的情况下合成二炔

  摘要：

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500319

文献信息

• Study of the behavior of dialkyl(3-chloro-2-butenyl)(3-p-chlorophenylpropargyl)ammonium salts in aqueous alkaline medium, synthesis of 2,2-dialkyl-6-chloro-4-methyl-benz[f]isoindolinium chloride salts
  作者：�. O. Chukhadzhyan、A. V. Atomyan、N. T. Gevorkyan、�l. O. Chukhadzhyan、F. S. Kinoyan、A. T. Babayan

  DOI：10.1007/bf01171291

  日期：1995.1
• BABAYAN A. T.; CHUXADZHYAN EH. O.; MANASYAN L. A., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 7, 489-494
  作者：BABAYAN A. T.、 CHUXADZHYAN EH. O.、 MANASYAN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride and a (Dipyridin-2-ylmethyl)amine-Derived Palladium(<scp>II</scp> ) Chloride Complex as Highly Efficient Catalysts for the Synthesis of Alkynes in Water or in NMP and of Diynes in the Absence of Reoxidant
  作者：Juan Gil-Moltó、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200500319

  日期：2005.10

  (dipyridin-2-ylmethyl)amine-derived palladium chloride complex 1 and PdCl2 are efficient catalysts for cross-coupling reactions between terminal alkynes and aryl iodides or bromides under modified Sonogashira–Cassar–Heck conditions. The alkynylation can be performed under copper-free conditions in water at reflux or at room temperature under air with pyrrolidine as base and tetra-n-butylammonium bromide (TBAB)

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2
• Asymmetric Synthesis of Allenyl α-Amino Amides by an Isothiourea Catalyzed Enantioselective [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Ling Zhang、Zi-Jing Zhang、Jing-Yu Xiao、Jin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02521

  日期：2018.9.7

  Highly efficient catalytic asymmetric [2,3]-sigmatropic rearrangements of propargyl ammonium salts have been accomplished under mild reaction conditions. In the presence of the chiral isothiourea catalyst, a wide range of allenyl α-amino amide derivatives were obtained in generally good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 96% ee).

  炔丙基铵盐的高效催化不对称[2,3]-σ重排已在温和的反应条件下完成。在手性异硫脲催化剂的存在下，通常以良好的对映选择性（至多96％ee）以通常良好的产率（至多99％）获得了广泛的烯基α-氨基酰胺衍生物。