N-butyl-N-(p-tolyl)acetamide | 861796-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(N-butyl-p-toluidide)；Essigsaeure-(N-butyl-p-toluidid)；N-Butyl-(acet-p-toluidid)；N-butyl-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 861796-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VFCHNBLHZSMOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-(p-tolyl)acetamide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(N-butyl-4-methyl-2-nitro-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-butyl-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang

  DOI：10.1039/c6ob01649a

  日期：——

  By using a diaryliodonium salt as a benzyne precursor, a transition metal-free approach for N-arylation of secondary amides is developed. This novel benzyne precursor, which can be prepared easily by a one step process from an aryl iodide, shows different reactivities with previous benzyne precursors in the N-arylation reaction. Mechanistic studies confirm the involvement of benzyne species (generated

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔前体，开发了无过渡金属的仲酰胺N-芳基化方法。可以通过一步法由芳基碘化物容易地制备的这种新型苯并炔前体在N-芳基化反应中显示出与先前的苯并炔前体不同的反应性。机理研究证实，苯并炔物种（由二芳基碘鎓盐原位生成）作为关键中间体参与其中。
• Pd-Catalyzed N-Arylation of Secondary Acyclic Amides: Catalyst Development, Scope, and Computational Study
  作者：Jacqueline D. Hicks、Alan M. Hyde、Alberto Martinez Cuezva、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9044357

  日期：2009.11.25

  efficient N-arylation of acyclic secondary amides and related nucleophiles with aryl nonaflates, triflates, and chlorides. This method allows for easy variation of the aromatic component in tertiary aryl amides. A new biaryl phosphine with P-bound 3,5-(bis)trifluoromethylphenyl groups was found to be uniquely effective for this amidation. The critical aspects of the ligand were explored through synthetic, mechanistic

  我们报告了无环仲酰胺和相关亲核试剂与芳基九氟甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯和氯化物的有效 ​​N-芳基化。这种方法可以很容易地改变叔芳基酰胺中的芳香族成分。发现具有 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的新联芳基膦对这种酰胺化反应特别有效。通过合成、机械和计算研究探索了配体的关键方面。配体的系统变异揭示了 (1) 与磷相邻的“顶环”芳香碳上的甲氧基和 (2) 两个高度吸电子的 P 键合 3,5-(双) 三氟甲基苯基的重要性. 计算研究表明，配体的缺电子性质对于促进酰胺与 LPd(II)(Ph)(X) 中间体的结合很重要。
• Selectfluor-induced C(sp²)–O coupling reaction of <i>N</i>-substituted anilines with hydroxylamine derivatives
  作者：Bin Sun、Shi Yin、Xiaohui Zhuang、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob01348a

  日期：——

  N-hydroxyphthalimide or N-hydroxymaleimide without any metal catalyst. A variety of N-aryloxyimide derivatives were prepared from N-acyl or sulfonyl anilines in moderate to excellent yields with good functional-group tolerance under mild conditions, which are of great interest in the field of phenol or benzofuran derivative synthesis. Besides, the method is effective on the gram scale, which highlights the practicality

  通过Selectfluor诱导N-取代苯胺的C（sp 2）-H键与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基马来酰亚胺反应，无需任何金属催化剂，即可轻松实现C-O键构建的新途径。由N-酰基或磺酰基苯胺在温和的条件下以中等至优异的产率和良好的官能团耐受性制备了各种N-芳氧基酰亚胺衍生物，这在苯酚或苯并呋喃衍生物的合成领域中是非常重要的。此外，该方法在克量级上是有效的，这突出了该变换的实用性。
• Reilly; Hickinbottom, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 982
  作者：Reilly、Hickinbottom

  DOI：——

  日期：——