1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone | 18554-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)propan-2-one；2-Propanone, 1-(1,3-dithian-2-yl)-；1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-one
• CAS: 18554-39-7
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: IQAVQKJDSPPFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(2,2-dimethoxy-n-propyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A 5C + 5C bicycloaromatization reaction via an aldol condensation cascade. A regioselective synthesis of functionalized naphthalenes from acyclic precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a002
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoate 在 甲烷磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Protected β-Keto Aldehydes from β-Keto Esters via Selective Reduction of Acyl(alkoxycarbonyl)ketene Dithioacetals

  摘要：

  由相应的β-酮酯1几乎定量地制备得到的酰基（烷氧羰基）烯酮二硫缩醛2，在甲醇中与镁选择性还原，随后去烷氧羰基化，得到高产率的保护β-酮醛4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27709

文献信息

• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Formation of the (R)- and (S)-enantiomers of ethyl 3-hydroxybutanoate and of 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane by microbial reduction
  作者：Rosanna Bernardi、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1039/c39840000460

  日期：——

  The (R)and (S) enantiomers of 3-hydroxybutanoate [(2a) or (3a)] and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane [(2b) or (3b)] are obtained from ethyl 3-oxobutanoate (1a) and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-oxopropane (1b), respectively, using growing cultures from different strains of Geotrichum candidum and Aspergillus niger.

  3-羟基丁酸酯[（2a）或（3a）]和1-（1,3-二硫代-2-基）-2-羟基丙烷[（2b或（3b）]的（R）和（S）对映异构体是分别从3- Oxobutanoate （1a）和1-（1,3-dithian-2-yl）-2-oxopropane（1b）分别使用不同的Geotrichum candidum和Aspergillus niger菌株培养而得。
• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• A synthesis of (S,S)-(+)-grahamimycin A1
  作者：Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81387-8

  日期：1983.1

  The preparation of (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane and its transformation into (S,S)-(+)-grahamimycin A1, through intramolecular pinacolic coupling of dialdehyde , are described.

  （S）-1-（1,3-二噻烷-2-基）-2-羟基丙烷的制备（+） - -和其转化为（S，S）grahamimycin阿1，通过二醛的分子内pinacolic耦合，是描述。
• Production of (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol by microbial reduction
  作者：Rosanna Bernardi、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli、Orso Vajna de Pava

  DOI：10.1039/p19870001607

  日期：——

  The reduction of several selected carbonyl compounds with growing cultures of Streptomyces sp., Aspergillus niger, and Geotrichum candidum has been studied. The production of (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol of high enantiomeric purity has been achieved by reduction of dithianylacetone with a Streptomyces sp.

  已经研究了随着链霉菌属，黑曲霉和念珠菌的生长而减少的几种选择的羰基化合物。高对映体纯度的（R）-1-（1,3-二噻-2--2-基）丙-2-醇的生产是通过用链霉菌属的sp还原二噻吩基丙酮来实现的。