(-)-(2R)-(dithiane-1,3-yl-2)-1-propanol-2 | 91888-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (-)-(2R)-(dithiane-1,3-yl-2)-1-propanol-2
• 英文别名: (R)-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane；(R)-2-(2-Hydroxypropyl)-1,3-dithiane；(R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol；(2R)-1-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 91888-93-6
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: LRUPVPPUGNZMRJ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-(dithiane-1,3-yl-2)-1-propanol-2 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-(2''R,2RS)-<<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>-2''-propyl>-2'-dithiane-1',3'-yl-2'>-2-butanol-2
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-乙基-6-二氢-2,3-甲基-2-4 H-吡喃酮-4，苯丙氨酸酯Hepialus hecta L

  摘要：

  对映体的合成（+）-（R）-6-乙基-2,3-二氢-2-甲基-4 H-吡喃-4-酮，雄性飞蛾Hepialus hecta L的性信息元组分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720611
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone 在 Sreptomyces sp. (IPV 2645) 作用下， 生成 (-)-(2R)-(dithiane-1,3-yl-2)-1-propanol-2
  参考文献：
  名称：

  微生物还原法制备（R）-1-（1,3-二噻-2--2-基）丙-2-醇

  摘要：

  已经研究了随着链霉菌属，黑曲霉和念珠菌的生长而减少的几种选择的羰基化合物。高对映体纯度的（R）-1-（1,3-二噻-2--2-基）丙-2-醇的生产是通过用链霉菌属的sp还原二噻吩基丙酮来实现的。

  DOI：

  10.1039/p19870001607

文献信息

• The First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Xestodecalactones B and C
  作者：Qiren Liang、Jiyong Zhang、Weiguo Quan、Yongquan Sun、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo070159v

  日期：2007.3.1

  first efficient asymmetric total syntheses of xestodecalactones B and C have been accomplished in 10 steps with an overall yield of 22 and 20.2%, respectively. The key steps involve the utility of Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations to establish the C-9 configuration and the macrolide ring formation by intramolecular acylation. The absolute configurations of xestodecalactones B and C have

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。
• Formation of the (R)- and (S)-enantiomers of ethyl 3-hydroxybutanoate and of 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane by microbial reduction
  作者：Rosanna Bernardi、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1039/c39840000460

  日期：——

  The (R)and (S) enantiomers of 3-hydroxybutanoate [(2a) or (3a)] and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxypropane [(2b) or (3b)] are obtained from ethyl 3-oxobutanoate (1a) and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-oxopropane (1b), respectively, using growing cultures from different strains of Geotrichum candidum and Aspergillus niger.

  3-羟基丁酸酯[（2a）或（3a）]和1-（1,3-二硫代-2-基）-2-羟基丙烷[（2b或（3b）]的（R）和（S）对映异构体是分别从3- Oxobutanoate （1a）和1-（1,3-dithian-2-yl）-2-oxopropane（1b）分别使用不同的Geotrichum candidum和Aspergillus niger菌株培养而得。
• Enzymatic preparation of optically active α and β-hydroxyaloehydes
  作者：Oaniele Bianchi、Pietro Cesti、Paolo Golini

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80119-x

  日期：1989.1

  Resolution of protected α and β-hydroxyaldehydes 1a–1e, chiral building blocks in the synthesis of natural products, was easily achieved by lipase-catalyzed stereoselective hydrolysis of corresponding acetic or butyric ester derivative

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。
• A Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>,6<i>R</i>)- and (3<i>R</i>,6<i>S</i>)-3,6-Dimethyltetrahydropyran-2-one
  作者：Rosanna Bernardi、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1055/s-1989-27436

  日期：——

  The title substances (3S,6R)-5 and 3R,6S)-5 were synthesized from enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(2-hydroxypropyl)-1,3-dithiane (1), respectively, via a four-step sequence.

  标题物质(3S,6R)-5 和 3R,6S)-5分别由对映体纯度为(R)-和(S)-2-（2-羟基丙基）-1,3-二噻烷（1）通过四步顺序合成。
• A short efficient synthesis of (1S,3S,5R)- and (1S,3R,5R)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Rosanna Bernardi、Dario Ghiringhelli

  DOI：10.1021/jo00231a033

  日期：1987.10