dimethyl mikanecate | 58683-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl mikanecate
• 英文别名: dimethyl-4-ethenylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate；dimethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate；Dimethyl-4-vinylcyclohexen-1,4-dioat；Dimethyl 4-vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarboxylat；4-vinyl-cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Vinyl-cyclohexen-(3)-dicarbonsaeure-(1,4)-dimethylester；4-Vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1-Vinyl-cyclohex-3-en-1,4-dicarbonsaeuredimethylester；dimethyl 1-vinyl-3-cyclohexene-1,4-dicarboxylate；1-Cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid, 4-ethenyl-, dimethyl ester；dimethyl 4-ethenylcyclohexene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 58683-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RIGUZPJADDDISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1222 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl mikanecate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以1 g的产率得到(1r,4r)-dimethyl 1-ethylcyclohexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。

  公开号：

  US20150191483A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl mikanecate
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of mikanecic acid via Diels-Alder cycloaddition mediated construction of chiral vinylic quaternary center

  摘要：

  Chiral mikanecic acid (1) was synthesized in 74% enantiomeric purity (92% ee after crystallization) via asymmetric Diels-Alder reaction of a novel in situ generated chiral 1,3-butadiene-2-carboxylate (A).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73158-3

文献信息

• PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191483A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described are RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。
• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。
• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• Preparation of methyl-2-(ω-iodoalkyl)propenoates and a facile route to 2-carbomethoxy-1,3-butadiene
  作者：Alex I.D. Alanine、Colin W.G. Fishwick、Andrew D. Jones、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93823-7

  日期：1989.1

  α-Methylene-γ-andδ-lactones undergo facile ring opening with trimethylsilyl iodide to yield 2-(iodoethyl)propenoic acid and 2-(iodopropyl)propenoic acid respectively, which are methylated to afford the corresponding esters. Treatment of methyl-2-(iodoethyl)propenoate with base generates 2-carbomethoxy-1,3-butadiene which undergoes dimerisation or can be trapped in-situ.

  α-亚甲基-γ-和δ-内酯容易与碘化三甲基甲硅烷基酯一起开环，分别生成2-（碘乙基）丙酸和2-（碘丙基）丙酸，将其甲基化得到相应的酯。用碱处理-2-（碘乙基）丙酸甲酯会生成2-羰基甲氧基-1,3-丁二烯，该二羰基甲氧基-1,3-丁二烯会发生二聚化或就地捕获。
• Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B
  作者：DW Cameron、CE Skene

  DOI：10.1071/ch9960617

  日期：——

  The non-steroidal androgen-receptor antagonists WS9761 A (1,6,10-trihydroxy-2,8,10-trimethylanthrone) and WS9761 B (1,6,10-trihydroxy-2-hydroxymethyl-8,10-dimethylanthrone) were synthesized for the first time in racemic form by using Diels-Alder methodology followed by regioselective Grignard addition.

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。