dimethyl mikanecate | 58683-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl mikanecate
• 英文别名: dimethyl-4-ethenylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate；dimethyl 4-vinylcyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylate；Dimethyl-4-vinylcyclohexen-1,4-dioat；Dimethyl 4-vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarboxylat；4-vinyl-cyclohex-1-ene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；1-Vinyl-cyclohexen-(3)-dicarbonsaeure-(1,4)-dimethylester；4-Vinyl-cyclohex-1-en-1,4-dicarbonsaeure-dimethylester；1-Vinyl-cyclohex-3-en-1,4-dicarbonsaeuredimethylester；dimethyl 1-vinyl-3-cyclohexene-1,4-dicarboxylate；1-Cyclohexene-1,4-dicarboxylic acid, 4-ethenyl-, dimethyl ester；dimethyl 4-ethenylcyclohexene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 58683-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: RIGUZPJADDDISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1222 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl mikanecate 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以1 g的产率得到(1r,4r)-dimethyl 1-ethylcyclohexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL SULFONE RORGAMMA MODULATORS

  摘要：

  描述了公式（I）的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ活性的方法和治疗受疾病或紊乱困扰的主体中是有用的，例如，主体将从调节RORγ活性中获益的自免疫和/或炎症紊乱。

  公开号：

  US20150191483A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl mikanecate
  参考文献：
  名称：

  First enantioselective synthesis of mikanecic acid via Diels-Alder cycloaddition mediated construction of chiral vinylic quaternary center

  摘要：

  Chiral mikanecic acid (1) was synthesized in 74% enantiomeric purity (92% ee after crystallization) via asymmetric Diels-Alder reaction of a novel in situ generated chiral 1,3-butadiene-2-carboxylate (A).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73158-3

文献信息

• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。
• Preparation of Mikanecic Ester and its precursor, 1,3-butadiene-2-carboxylic ester
  作者：L. K. Sydnes、L. Skattebøl、Christopher B. Chapleo、David G. Leppard、Karen L. Svanholt、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19750580721

  日期：1975.11.5

  Eine thermische (a) und eine reduktive (b) Methode zur Herstellung von Mikanez-Estern wird beschrieben. Bei der ersten gelang der Nachweis des monomeren Vorläufers, 1,3-Butadien-2-carboxylester.

  描述了制备米卡内兹酯的热方法（a）和还原方法（b）。首先，可以检测单体前体1,3-丁二烯-2-羧基酯。
• Preparation of methyl-2-(ω-iodoalkyl)propenoates and a facile route to 2-carbomethoxy-1,3-butadiene
  作者：Alex I.D. Alanine、Colin W.G. Fishwick、Andrew D. Jones、Michael B. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93823-7

  日期：1989.1

  α-Methylene-γ-andδ-lactones undergo facile ring opening with trimethylsilyl iodide to yield 2-(iodoethyl)propenoic acid and 2-(iodopropyl)propenoic acid respectively, which are methylated to afford the corresponding esters. Treatment of methyl-2-(iodoethyl)propenoate with base generates 2-carbomethoxy-1,3-butadiene which undergoes dimerisation or can be trapped in-situ.

  α-亚甲基-γ-和δ-内酯容易与碘化三甲基甲硅烷基酯一起开环，分别生成2-（碘乙基）丙酸和2-（碘丙基）丙酸，将其甲基化得到相应的酯。用碱处理-2-（碘乙基）丙酸甲酯会生成2-羰基甲氧基-1,3-丁二烯，该二羰基甲氧基-1,3-丁二烯会发生二聚化或就地捕获。
• Synthesis of the Androgen-Receptor Antagonists (±)-Ws9761 A and B
  作者：DW Cameron、CE Skene

  DOI：10.1071/ch9960617

  日期：——

  The non-steroidal androgen-receptor antagonists WS9761 A (1,6,10-trihydroxy-2,8,10-trimethylanthrone) and WS9761 B (1,6,10-trihydroxy-2-hydroxymethyl-8,10-dimethylanthrone) were synthesized for the first time in racemic form by using Diels-Alder methodology followed by regioselective Grignard addition.

  非类固醇雄激素受体拮抗剂WS9761 A（1,6,10-三羟基-2,8,10-三甲基蒽醌）和WS9761 B（1,6,10-三羟基-2-羟甲基-8,10-二甲基蒽醌）首次以外消旋形式合成，采用Diels-Alder方法，随后进行区域选择性Grignard加成。
• 1,7-Octadiene-Assisted Tandem Multicomponent Cross-Enyne Metathesis (CEYM)-Diels-Alder Reactions: A Useful Alternative to Mori’s Conditions
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、Antonio Simón、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.201200835

  日期：2012.8.27

  of 1,7‐octadiene as an in situ source of ethylene led us to develop a novel multicomponent tandem cross‐enyne metathesis (CEYM)‐Diels–Alder reaction. The process can be considered a relay metathesis, in which the ethylene liberated in the ring‐closing metathesis (RCM) of 1,7‐octadiene initiates the tandem sequence. Aliphatic, aromatic, and fluorinated alkynes and several dienophiles are compatible with

  使用1,7-辛二烯作为乙烯的原位源，使我们开发了一种新颖的多组分串联跨烯炔复分解（CEYM）-Diels-Alder反应。该过程可以被认为是一种中继复分解，其中在1,7-辛二烯的开环复分解（RCM）中释放的乙烯启动了串联序列。脂族，芳族和氟化炔烃和几种亲二烯体与该方法相容，这对于芳族炔烃特别有效。该方法构成了CEYM相关反应中Mori条件的一种有用变体。