4-phenylthio-1,2-butadiene | 10575-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthio-1,2-butadiene
• 英文别名: buta-2,3-dien-1-yl(phenyl)sulfane；buta-2,3-dienyl(phenyl)sulfide；Phenyl allenylmethyl sulfide
• CAS: 10575-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: POUGFAXZWGDOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-phenylthio-1,2-butadiene 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以49 %的产率得到ethyl 2-(phenylthio)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯的光催化[2,3]-Sigmatropic重排反应

  摘要：

  我们描述了重氮化合物与烯丙基硫醚在可见光反应条件下的光催化反应。在Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂的情况下，发生[2,3]-σ重排反应，导致形成高烯丙基硫化物。该反应以丙酮为溶剂进行，这在卡宾转移反应中是不常见的，并且在烯丙基硫化物的重排反应中显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/a-2201-7197
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4-bromo-3-iodobut-2-enyl)(phenyl)sulfane 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-phenylthio-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104

文献信息

• Cornforth–Evans Transition States in Stereocontrolled Allylborations of Epoxy Aldehydes
  作者：Robert R. A. Freund、Matthias Borg、Daniel Gaissmaier、Robin Schlosser、Timo Jacob、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202001479

  日期：2020.7.14

  (CE) model for alkoxy‐ and epoxy‐substituted aldehydes. CE‐type transition states were uniformly identified as minima in advanced, DFT‐based computational studies of allylboration reactions of epoxy aldehydes, conforming well to the experimental data, and highlighting the underestimated relevance of this model. Furthermore, a mechanism‐based rationale for the substitution pattern of the epoxide was delineated

  烯丙基硼化反应是有机合成中最可靠的工具之一。在本文中，我们报告了三官能化的烯丙基硼酸酯的一般合成方法，以及对它们与取代的醛底物的立体控制转化的系统研究，以便有效地访问各种高度取代的目标底物。对于极性烷氧基和环氧取代的醛，从极性Felkin-Anh（PFA）到Cornforth-Evans（CE）模型观察到立体控制有一个奇特的过渡。在基于DFT的环氧醛烯丙基硼化反应的高级计算研究中，CE型过渡态被统一确定为极小值，与实验数据吻合良好，并突出了该模型的低估相关性。此外，
• Arct, Jacek; Skattebol, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 9, p. 593 - 598
  作者：Arct, Jacek、Skattebol, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Structural and steric course of the nucleophilic addition reaction of thiols to vinylacetylene
  作者：E. N. Prilezhaeva、V. N. Petrov、A. N. Khudyakova

  DOI：10.1007/bf00910841

  日期：1968.5
• ARCT, J.;SKATTEBOL, L., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 9, 593-598
  作者：ARCT, J.、SKATTEBOL, L.

  DOI：——

  日期：——
• Methods for the Preparation of Allenes Employing Indium- and Zinc-Mediated Dehalogenation Reactions in Aqueous Solutions
  作者：Mei-Huey Lin、Wen-Shing Tsai、Long-Zhi Lin、Shiang-Fu Hung、Tsung-Hsun Chuang、Yi-Jen Su

  DOI：10.1021/jo2015104

  日期：2011.10.21

  Simple and mild methods for the synthesis of allenes, employing indium- and zinc-mediated dehalogenation reactions of vicinal dihalides in an aqueous solvent, are described. By using these procedures, various allenylmethyl aryl ethers and monosubstituted allenes have been prepared in good to excellent yields.

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。