ethyl thionocinnamate | 80095-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl thionocinnamate
• 英文别名: O-ethyl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 80095-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: BBGYVZJRHVBAEI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl thionocinnamate 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-Phenyl-propendithiosaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Rainer; Hartke, Klaus, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 919 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到ethyl thionocinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为路易斯酸有机催化剂的咪唑啉盐和脒盐。

  摘要：

  描述了咪唑啉盐和脒盐作为软路易斯酸有机催化剂的应用。这些盐是用于在 Diels-Alder 反应中以及在硫杂环丙烷和环氧化物的开环中活化不饱和硫酯的合适催化剂。产物以良好的产率分离。温和的催化剂不会导致含有硫醇或硫代羰基的产物脱硫。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.205

文献信息

• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Thioesters with In Situ-Generated 1,2-Diaza-1,3-dienes for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazines
  作者：Li-Wen Shen、Yan-Ping Zhang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03072

  日期：2022.3.18

  electron-demand aza-Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated thioesters with 1,2-diaza-1,3-dienes generated in situ from α-halogeno hydrazones was developed. With α,β-unsaturated thioesters as C═S dienophiles, the developed protocol enables the formation of diverse 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine derivatives in excellent yields. In the presence of lithium aluminum hydride, 3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazine

  开发了α,β-不饱和硫酯与 α-卤代腙原位生成的 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高度区域选择性逆电子需求氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。以 α,β-不饱和硫酯作为 C=S 亲双烯体，所开发的方案能够以优异的收率形成多种 3,6-二氢-2 H -1,3,4-噻二嗪衍生物。在氢化铝锂的存在下，3,6-二氢-2 H -1,3,4-噻二嗪衍生物可以进一步转化为5,6-二氢-4 H -1,3,4-噻二嗪，收率良好。
• Hartke, Klaus; Kunze, Olaf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 321 - 330
  作者：Hartke, Klaus、Kunze, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• Davrinche, Catherine; Brion, Jean-Daniel; Reynaud, Pierre, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1181 - 1190
  作者：Davrinche, Catherine、Brion, Jean-Daniel、Reynaud, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Scheibye, S.; Lawesson, S.-O.; Roemming, C., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 239 - 246
  作者：Scheibye, S.、Lawesson, S.-O.、Roemming, C.

  DOI：——

  日期：——