p-tolyl disulfoxide | 14370-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl disulfoxide
• 英文别名: 1,2-bis(4-methylphenyl)disulfane 1,2-dioxide；4-methyl-phenyl-disulfoxide；4-methylphenyldisulfoxide；Di-p-tolyl-disulfoxid；1-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfinylsulfinylbenzene
• CAS: 14370-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: UUKMDQJYNIFVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  477.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl disulfoxide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 S-(4-甲基苯基)苯硫代甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠在可见光促进下的巯基自由基生成：自由基-自由基与硫代酸酯的偶联

  摘要：

  已经开发了一种方便的可见光光氧化还原催化剂，用于从两种容易获得的起始原料：酰氯和亚磺酸钠合成硫酯。在可见光光氧化还原条件下容易地产生酰基基团物种使得可以通过多个单电子转移反应由亚磺酸钠形成硫基基团物种，其中已经完成了最终的酰基基团-噻吩基基团偶联。自由基-自由基直接偶联策略为重要的合成构件（例如硫酯）提供了温和且受控的光化学方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01218
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到p-tolyl disulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化的硫化物氧化

  摘要：

  在催化量的CuBr 2存在下，将多种硫化物和二硫化物转化为相应的亚砜衍生物，其中70％的t- BuOOH（水）作为氧化剂。所描述的方法不涉及繁琐的后处理，具有广泛的适用性，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的收率获得了所得产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.081

文献信息

• Synthesis of Chiral Diazanedicarboxylates
  作者：Margaret A. Brimble、Matthew S. Duckworth、Connie K. Y. Lee

  DOI：10.1071/c98024

  日期：——

  The potential of di-(–)-isobornyl diazenedicarboxylate (2) to act as a chiral azo-enophile in asymmetric ene reactions was investigated. Azo-enophile (2) was treated with trans-hex-3-ene and cyclohexene in the presence of tin(IV) chloride affording the ene adducts (4) and (5) respectively; however, no diastereoselectivity was observed. The synthesis of the novel chiral diazanedicarboxylates (12), (17) and (19) and the unsuccessful attempts to transform them into the chiral azo-enophiles (11), (16) and (19) bearing chiral oxazolidinone, diacetone-D-glucose and pantolactone chiral auxiliaries are also described.

  研究了重氮二甲酸二（-）-异冰片酯（2）在不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲和剂的潜力。 不对称烯烃反应中作为手性偶氮亲烯剂的潜力进行了研究。亲氮 (2) 与反式-3-己烯和环己烯进行处理。 在氯化锡（IV）的存在下，亲氮烯（2）与反式-己-3-烯和环己烯进行处理，分别得到烯加合物（4）和（5）。 但没有观察到非对映选择性。合成 新型手性重氮二甲酸酯 (12)、(17) 和 (19) 的合成以及将它们转化为 将它们转化为手性偶氮亲烯化合物 (11) 的尝试未获成功、 (16)和(19)的手性偶氮亲烯化合物。 还描述了将它们转化为带有手性噁唑烷酮、二丙酮-D-葡萄糖和泛酸内酯手性助剂的手性偶氮亲烯化合物 (11)
• Decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali. Part II
  作者：R. K. Bartlett、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/j39670001964

  日期：——

  Hydrazones of further mono- and especially di-carbonyl compounds have been studied. That of acetonylacetone gave hexa-2,5-diene, and that of biphenacyl gave diphenylbutadiene with much 3,6-diphenylpyridazine. Hydrazones of αβ-unsaturated aldehydes and ketones gave pyrazoles, also obtained under the same conditions from 1-toluenesulphonylpyrazolines. Hydrazones of ω-substituted acetophenones, PhCO·CH2X

  已经研究了其他单羰基化合物，尤其是二羰基化合物的dra。丙酮基丙酮的化合物得到六-2，5-二烯，而联苯酰基基的化合物得到具有大量3，6-二苯基哒嗪的二苯基丁二烯。αβ-不饱和醛和酮的gave得到吡唑，也以相同条件从1-甲苯磺酰基吡唑啉获得吡唑。ω-取代的苯乙酮的CO（PhCO·CH 2 X）产生苯乙酮以及PhCH·CHX（X = OR或Ts）。
• Silver Nitrate Catalyzed Oxidation of Sulfides
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1258331

  日期：2011.1

  oxidant in the presence of catalytic quantity of silver nitrate. The method described has a wide range of application, does not involve cumbersome workup, exhibits chemoselectivity, and proceeds under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good yields within a reasonable time. oxidation - sulfide - sulfoxide - silver nitrate - tert-butyl hydroperoxide

  在催化量的硝酸银存在下，将多种硫化物转化为相应的亚砜衍生物，在水中使用70％的叔丁基氢过氧化物作为氧化剂。所描述的方法具有广泛的应用范围，不涉及繁琐的后处理，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的产率获得了所得产物。 氧化-硫化物-亚砜-硝酸银-叔丁基过氧化氢
• Cu(II)-catalyzed oxidation of sulfides
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.081

  日期：2010.12

  A variety of sulfides and disulfides were converted into the corresponding sulfoxide derivatives with 70% t-BuOOH (water) as the oxidant in the presence of catalytic quantity of CuBr2. The method described does not involve cumbersome work-up, has wide range of applicabilities, exhibits chemoselectivity, and proceeds under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good yields

  在催化量的CuBr 2存在下，将多种硫化物和二硫化物转化为相应的亚砜衍生物，其中70％的t- BuOOH（水）作为氧化剂。所描述的方法不涉及繁琐的后处理，具有广泛的适用性，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的收率获得了所得产物。
• Isolation of stable non cyclic 1,2-disulfoxides. Revisiting the thermolysis of S-aryl sulfinimines
  作者：José A. Souto、Willian Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/c4cc05751a

  日期：——

  The thermolysis of S-aryl sulfinimines is shown to generate 1,2-disulfoxides and disulfides via initial Cope elimination, dimerisation of the produced sulfenic acid to a thiosulfinate, and subsequent disproportionation of the thiosulfinate.

  砜亚胺的热解反应产生1,2-二砜和二硫化物，通过初始Cope消除，产生的亚硫酸的二聚化形成硫代亚硫酸盐，随后硫代亚硫酸盐的不均化反应。