Pentafluorphenylsulfanylessigsaeure | 90296-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Pentafluorphenylsulfanylessigsaeure
• 英文别名: (perfluorophenylthio)acetic acid；Pentafluorophenylsulfanyl-acetic acid；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 90296-05-2
• 化学式: C₈H₃F₅O₂S
• mdl: MFCD09045907
• 分子量: 258.169
• InChiKey: ZBWWGASLEPQHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorphenylsulfanylessigsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Treatment of mastitis

  摘要：

  该发明提供了一种新的氟化头孢菌素抗生素，其化学式为I，其中Ra、Rb、Rc、Rd和Re独立地为H、F或具有至少一个氟取代基的C1-C6烷基-(Z)n—基团；X为O或S；Y为S、O或—CH2—；Z为O、S、—SO—或—SO2—；m和n独立地为0或1；R1为H、C1-C6烷基、苯基或苄基，每种基团可选择性地具有最多三个取代基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷氧基、苯基、NO2、C1-C6烷酰基、苯甲酰基或C1-C6烷酰氧基；或其生理上可接受的盐；以及使用这些抗生素预防、治疗或治疗感染，特别是在反刍动物中的乳腺炎的方法。

  公开号：

  US06369049B1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫基氯化物 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Pentafluorphenylsulfanylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  全氟有机卤代链烯酮。三，双（五氟苯基-硫烷基）酮（C 6 F 5 S）2 C = C = O; 综合与特色

  摘要：

  通过将相应的取代乙酸（C 6 F 5 S）2 CHC（O）OH（4b）与P 4 O 10脱水或通过C的反应，可以高收率制备双（五氟苯基硫烷基）乙烯酮（1）。含Ag 2 CCO的6 F 5 SCl 。起始材料4b由CH 3 C（OCH 2 CH 3）3和C 6 F 5 SCl制备。C 6 F 5 S取代的原酸酯2的酸解提供乙酯CH 3- Ñ（SC 6 ˚F 5）ñ C（O）CH 2 CH 3（3）和乙酸CH 3- Ñ（SC 6 ˚F 5）ñ C（O）OH（4）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02970-p

文献信息

• Design, synthesis, and testing of potential antisickling agents. 4. Structure-activity relationships of benzyloxy and phenoxy acids
  作者：D. J. Abraham、P. E. Kennedy、A. S. Mehanna、D. C. Patwa、F. L. Williams

  DOI：10.1021/jm00374a006

  日期：1984.8

  small molecules, benzyloxy and phenoxy acids, as potent inhibitors of hemoglobin S (HbS) gelation. Structural modifications with a large number of each class confirm our earlier work that the highest activity is observed with compounds that contain dihalogenated aromatic rings with attached polar side chains. We have also found a halogenated aromatic malonic acid derivative to be quite active. Compounds

  在本文中，我们进一步确立了两类小分子，即苄氧基和苯氧基酸的活性，它们是血红蛋白S（HbS）凝胶化的有效抑制剂。每个类别都有大量结构修饰，这证实了我们较早的工作，即发现含有带有连接的极性侧链的二卤代芳环的化合物具有最高的活性。我们还发现卤代芳族丙二酸衍生物非常活泼。将本文报道的化合物与我们实验室研究的其他抗胶凝剂进行了比较。关于四种衍生物的抗胶凝活性和结合位点及其对血红蛋白（Hb）功能的变构机制的影响进行了评论。
• An efficient approach to the synthesis of 2,3,4,5-tetrafluorophenol
  作者：E. V. Tretyakov、A. M. Maksimov、P. V. Nikul’shin、T. V. Mezhenkova

  DOI：10.1007/s11172-021-3178-3

  日期：2021.5

  3,4,5-tetrafluorophenyl)-thio]acetic acid. The resulting salt was converted into methyl ester and desulfurized with Raney nickel to 2,3,4,5-tetrafluorophenol. The proposed method is a simple and efficient way to obtain poorly available 2,3,4,5-tetrafluorophenol in ∼58% total yield based on 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thio]acetic acid.

  提出了一种从 2-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)硫代]乙酸制备 2,3,4,5-四氟苯酚的新方法。它包括在 K 2 CO 3存在下该酸的盐的分子内环化，并用邻位取代氟原子和内酯的形成，在反应条件下进行开环形成2-[6-羟基(2,3,4,5-四氟苯基)-硫代]乙酸钾盐。将所得盐转化为甲酯并用雷尼镍脱硫为2,3,4,5-四氟苯酚。所提出的方法是一种简单有效的方法，以 2-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)硫代]乙酸为基础，以约 58% 的总收率获得可用性较差的 2,3,4,5-四氟苯酚.