S-phenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate | 1146-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-Phenyl 4-methoxybenzene-1-sulfonothioate；1-methoxy-4-phenylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 1146-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S₂
• 分子量: 280.368
• InChiKey: VYXNAZDSBNGSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Klivenyi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 373,378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl toluene-4-thiosulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-phenyl 4-methoxybenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  自由基级联反应从氮杂-1,6-烯炔立体选择性合成双官能化琥珀酰亚胺

  摘要：

  开发了一种无过渡金属一锅法合成双官能化琥珀酰亚胺，通过氮杂-1,6-烯炔的自由基级联硒/硫代磺化以原子经济的方式进行。所开发的方法可以在温和的反应条件下合成具有优异立体选择性的高度修饰的琥珀酰亚胺。所提出的反应自由基途径得到了对照实验的充分支持。该反应的优点是操作简单、原子经济、官能团耐受性以及底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d3cc01391j

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Thiosulfonates from Disulfides through Electrochemically Induced Disulfide Bond Metathesis and Site‐Selective Oxidation
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.202101007

  日期：2022.1.11

  The anodic generation of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates is presented. The principle of the oxidation of symmetrical disulfides was expanded to the conversion of in situ generated unsymmetrical disulfides yielding the respective thiosulfonates. A strong dependency of the regioselectivity for the formation of the unsymmetrical thiosulfonates was encountered and allows their regioselective

  介绍了对称和不对称硫代磺酸盐的阳极生成。对称二硫化物的氧化原理扩展到原位生成的不对称二硫化物的转化，产生相应的硫代磺酸盐。遇到了形成不对称硫代磺酸盐的区域选择性的强烈依赖性，并允许它们在未来区域选择性形成。
• Synthesis of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131692

  日期：2020.12

  Bicyclo[1.1.1]pentane is widely recognized as the bioisostere for aryl, tert-butyl, and internal alkynes. Herein we report an efficient and practical method for the preparation of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes from selenosulfonates/thiosulfonates and propellane. A variety of valuable bicyclo[1.1.1]pentanes bearing both selenoether/thioether and sulfone are obtained

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。