5-methoxy-3-phenyl-1-benzothiophene | 270929-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenyl-1-benzothiophene
• 英文别名: 5-methoxy-3-phenylbenzo[b]thiophene；5-methoxy-3-phenylbenzothiophene
• CAS: 270929-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: ZEMWSYJRFGZGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenyl-1-benzothiophene 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Phenyl-1-benzothiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性Diels-Alder反应新颖合成邻-萘硫代苯并马鞭草酮衍生物

  摘要：

  现已通过Diels-Alder反应-芳香化序列作为关键步骤，从容易获得的邻苯并噻吩基苯醌和N-二烯类化合物中获得了一种新型的构筑邻萘噻吩基马鞭草酮的方法。绝对区域选择性是通过邻苯并噻吩基苯醌与富电子N-二烯的Diels-Alder反应确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (5-methoxy-2-sulfanylphenyl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 5-methoxy-3-phenyl-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015331023769

文献信息

• Radical Addition to Isonitriles:  A Route to Polyfunctionalized Alkenes through a Novel Three-Component Radical Cascade Reaction
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo991871y

  日期：2000.5.1

  The reaction of aromatic disulfides, alkynes, and isonitriles under photolytic conditions affords polyfunctionalized alkenes--beta-arylthio-substituted acrylamides or acrylonitriles--in fair yields through a novel three-component radical cascade reaction. The procedure entails addition of a sulfanyl radical to the alkyne followed by attack of the resulting vinyl radical to the isonitrile. A fast reaction

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。
• Completely Regioselective Direct C–H Functionalization of Benzo[<i>b</i>]thiophenes Using a Simple Heterogeneous Catalyst
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja403130g

  日期：2013.5.22

  The first completely selective C3 C-H arylation of benzo[b]thiophenes is reported, demonstrating previously unexploited reactivity of palladium. Benzo[b]thiophenes are coupled with readily available aryl chlorides using a ligand-free, dual catalytic system of heterogeneous Pd/C and CuCl. The reaction is operationally simple and insensitive to air and moisture, and it provides valuable products with complete selectivity. Significant investigations into the nature of the active catalytic species and mechanistic considerations are discussed.