pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfoxide | 1421942-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfoxide
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfinylmethyl]benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfinylmethyl]benzene
• CAS: 1421942-44-0
• 化学式: C₁₃H₂F₁₀OS
• 分子量: 396.208
• InChiKey: IDCNEUZYHIVVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  氟取代对手性钛催化剂硫化物的对映选择性氧化的影响：组合计算和实验研究

  摘要：

  提出了在钛和（S，S）-氢安息香配合物存在下使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）氧化各种氟化芳基苄基硫醚的综合计算实验研究结果。如先前对其他芳基苄基硫醚的研究所观察到的，该反应可产生对映体纯亚砜（ee > 98％），分离产率良好（81–96％），但五氟苄基五氟苯硫醚的ee较低（61％）观测到的。在由底物，氧化剂TBHP和[（S，S）-氢安息香素] 2形成的模型系统上进行DFT计算‐Ti复合体令人满意地解释了此意外项目。如果TBHP接近底物和[（S，S）-hydrobenzoin] 2之间的初始络合物，则形成的两个非对映体八面体络合物的相对能量决定了对映选择性。‐氧气转移前的Ti。对于五氟苄基五氟苯硫醚，两个八面体络合物几乎都退化了，因此它们的形成量相似。由于两个相应的非对映体过渡态在能量上相似，因此遵循一个或另一个非对映体反应通道的可能性变得可比，这导致实验观察到的较低对映体过量。我们的计算表

  DOI：

  10.1002/cctc.201200456

文献信息

• New insights into the titanium-mediated enantioselective oxidation of fluorinated aryl benzyl sulfides and aryl phenacyl sulfides
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Vanni Frascaro、Gennaro Pescitelli、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.016

  日期：2019.4

  enantioenriched sulfoxides. Moreover, in a totally unexpected way, the new protocol was able to overcome another difficulty arose in another field of research, that is the enantioselective oxidation of a fluorinated aryl phenacyl sulfide. Also in this case, the complementarity of behavior is acting. Finally, this investigation gives new support to the attribution of configuration of sulfoxides with ECD

  从叔丁基到氢过氧化枯烯的卓有成效的转换能够克服在钛/（S，S）-氢安息香催化剂。新的实验表明了新旧方案的互补性，并明确指出了导致相应的高度对映体富集的亚砜的正确选择。而且，以完全出乎意料的方式，新方案能够克服另一研究领域中出现的另一难题，即氟化芳基苯甲酰硫的对映选择性氧化。同样在这种情况下，行为的互补性正在发挥作用。最后，这项研究为采用ECD技术的亚砜构型的归属提供了新的支持，但前提是必须严格遵守我们过去研究中概述的方案。
• The Effect of the Fluorine Substitution on the Enantioselective Oxidation of Sulfides with Chiral Titanium Catalysts: A Combined Computational and Experimental Investigation
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Francesco Capitelli、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/cctc.201200456

  日期：2013.1

  of the oxidation of various fluorinated aryl benzyl sulfides using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) in the presence of a complex of titanium and (S,S)‐hydrobenzoin are presented. As observed in previous studies for other aryl benzyl sulfides, the reaction leads to enantiopure sulfoxides (ee>98 %) in good isolated yields (81–96 %) except the case of pentafluorobenzyl pentafluorophenyl sulfide for which

  提出了在钛和（S，S）-氢安息香配合物存在下使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）氧化各种氟化芳基苄基硫醚的综合计算实验研究结果。如先前对其他芳基苄基硫醚的研究所观察到的，该反应可产生对映体纯亚砜（ee > 98％），分离产率良好（81–96％），但五氟苄基五氟苯硫醚的ee较低（61％）观测到的。在由底物，氧化剂TBHP和[（S，S）-氢安息香素] 2形成的模型系统上进行DFT计算‐Ti复合体令人满意地解释了此意外项目。如果TBHP接近底物和[（S，S）-hydrobenzoin] 2之间的初始络合物，则形成的两个非对映体八面体络合物的相对能量决定了对映选择性。‐氧气转移前的Ti。对于五氟苄基五氟苯硫醚，两个八面体络合物几乎都退化了，因此它们的形成量相似。由于两个相应的非对映体过渡态在能量上相似，因此遵循一个或另一个非对映体反应通道的可能性变得可比，这导致实验观察到的较低对映体过量。我们的计算表