4-Benzylsulfanyl-2,2-dimethyl-butyric acid | 499194-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Benzylsulfanyl-2,2-dimethyl-butyric acid
• 英文别名: 4-(Benzylsulfanyl)-2,2-dimethylbutanoic acid；4-benzylsulfanyl-2,2-dimethylbutanoic acid
• CAS: 499194-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: OOMIVOCDULFNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylsulfanyl-2,2-dimethyl-butyric acid 在 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yldisulfanyl)butanoyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的还原活化二硫化物前药。

  摘要：

  设计并合成了一系列紫杉醇不对称极性二硫化物前药2-5，并将其合成为还原活化前药。这些化合物在体外对L2987肺癌细胞具有前药作用。小鼠体内评估表明，与卡托普利的互用前药5表现出明显的消退和治愈作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00784-9
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Benzylsulfanyl-2,2-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的还原活化二硫化物前药。

  摘要：

  设计并合成了一系列紫杉醇不对称极性二硫化物前药2-5，并将其合成为还原活化前药。这些化合物在体外对L2987肺癌细胞具有前药作用。小鼠体内评估表明，与卡托普利的互用前药5表现出明显的消退和治愈作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00784-9

文献信息

• Reductively activated disulfide prodrugs of paclitaxel
  作者：Vivekananda M. Vrudhula、John F. MacMaster、Zhengong Li、David E. Kerr、Peter D. Senter

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00784-9

  日期：2002.12

  A series of unsymmetrical polar disulfide prodrugs 2-5 of paclitaxel were designed and synthesized as reductively activated prodrugs. These compounds behaved as prodrugs in vitro on L2987 lung carcinoma cells. In vivo evaluation in mice demonstrated that the mutual prodrug 5 with captopril exhibited significant regressions and cures.

  设计并合成了一系列紫杉醇不对称极性二硫化物前药2-5，并将其合成为还原活化前药。这些化合物在体外对L2987肺癌细胞具有前药作用。小鼠体内评估表明，与卡托普利的互用前药5表现出明显的消退和治愈作用。