3-butenyl p-methoxyphenyl sulfide | 130934-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-butenyl p-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: but-3-en-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane；1-But-3-enylsulfanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 130934-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: DCKGZXCFACZWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl p-methoxyphenyl sulfide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.02 g的产率得到1-(but-3-en-1-ylsulfonyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  不释放 SO2 的可见光诱导微笑重排：快速获得烷基磺酰基衍生物

  摘要：

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc01509a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-butenyl p-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性分子间氢化酰化：水杨醛与同烯丙基硫化物的底物定向加成

  摘要：

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。

  DOI：

  10.1021/ja107198e

文献信息

• <i>Ortho</i>-Selective C–H Borylation of Aromatic Ethers with Pinacol-borane by Organo Rare-Earth Catalysts
  作者：Can Xue、Yong Luo、Huailong Teng、Yuanhong Ma、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b01364

  日期：2018.6.1

  borylation of aromatic ethers such as anisoles is of much interest and importance, but has remained a challenge to date. We report herein the catalytic ortho-selective C–H borylation of a wide range of aromatic ethers with pinacolborane (HBpin) by rare-earth metallocene complexes. This protocol offers an efficient and straightforward route for the synthesis of a variety of borylated aromatic ether derivatives

  芳族醚（如茴香醚）的区域选择性C–H硼化非常令人关注和重要，但迄今为止仍是一个挑战。我们在这里报告了稀土金属茂配合物与频哪醇硼烷（HBpin）催化的各种芳族醚的邻位选择性C–H硼化反应。该方案为合成各种硼酸化的芳族醚衍生物提供了一种有效而直接的途径。发现用于稀土金属催化剂的合适的金属/配体组合对于促进这种转化至关重要。
• The directed Pauson-Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Carmelinda A. Juliano、Ian L. Scott、Colin Wright、Michael D. McEachin

  DOI：10.1021/ja00005a038

  日期：1991.2

  The regioselectivity of the cobalt-mediated cocyclization of an alkene, an alkyne, and carbon monoxide has been shown to be directed by the use of a soft atom, either sulfur or nitrogen, tethered to the alkene partner by a carbon chain. Direction from the homoallylic position is more efficient thant from the allylic or bishomoallylic position. A rationale is proposed to explain this observation. Studies

  钴介导的烯烃、炔烃和一氧化碳共环化的区域选择性已被证明是通过使用一个软原子（硫或氮）来指导的，硫或氮通过碳链连接到烯烃伙伴上。来自同位烯丙基位置的方向比来自烯丙基或双烯丙基位置的方向更有效。提出了一个基本原理来解释这一观察结果。研究了不同烷基对硫和氮的影响以及其他修饰
• Rh(III)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Regiodivergent (Hetero)Arylamidation of (Homo)Allylic Sulfides
  作者：Xiaoyan Jia、Gui-Lin Hao、Mengxia Feng、Huanfeng Jiang、Shou-Guo Wang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c14041

  日期：2024.4.10

  rhodium-catalyzed 3-component conjunctive diastereo- and regioselective arylamidation of (homo)allylic sulfides, organon boronic acids, and dioxazolones is reported. These reactions deliver the 1,2-insertion and 2,1-insertion arylamidation products, respectively, for allylic sulfides and homoallylic sulfides. The enantioselective arylamidation of terminal and internal allylic sulfides is achieved, furnishing

  报道了（同）烯丙基硫化物、有机硼酸和二恶唑酮的铑催化三组分联合非对映和区域选择性芳基酰胺化。这些反应分别产生烯丙基硫化物和高烯丙基硫化物的 1,2-插入和 2,1-插入芳基酰胺化产物。实现了末端和内部烯丙基硫化物的对映选择性芳基酰胺化，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供具有一个或两个连续立构中心的各种1,3- N,S化合物。机理研究表明，由天然且易于去除的硫化物基团引起的周转限制和选择性决定步骤发生了变化。
• KRAFFT, MARIE E.;JULIANO, CARMELINDA A.;SCOTT, IAN L.;WRIGHT, COLIN;MCEAC+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1693-1703
  作者：KRAFFT, MARIE E.、JULIANO, CARMELINDA A.、SCOTT, IAN L.、WRIGHT, COLIN、MCEAC+

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Substrate-Directed Addition of Salicylaldehydes to Homoallylic Sulfides
  作者：Matthew M. Coulter、Kevin G. M. Kou、Baye Galligan、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja107198e

  日期：2010.11.24

  enantioselective intermolecular olefin hydroacylation under mild conditions. Hydroacylations between homoallylic sulfides, containing a substrate-bound directing group, and salicylaldehyde derivatives occur in the presence of a spiro-phosphoramidite ligand, (R)-SIPHOS-PE, to give α-branched ketones in >20:1 selectivity and up to 97% ee. Our conditions are also applicable to the asymmetric intermolecular hydroacylation

  我们报告了在温和条件下 Rh 催化的、区域选择性和对映选择性的分子间烯烃加氢酰化。在螺亚磷酰胺配体 (R)-SIPHOS-PE 存在下，含有底物结合导向基团的同烯丙基硫化物和水杨醛衍生物之间发生氢酰化，以 >20:1 的选择性和高达97% EE。我们的条件也适用于 1,2-二取代烯烃的不对称分子间加氢酰化。