(Z)-4-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-1-methylpyrrol-2(5H)-one | 155071-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-1-methylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(3-methoxy-1-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)acetate；(Z)-Methyl-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-1-methyl-5-oxo-pyrrolyliden)-acetat；methyl (2Z)-2-(3-methoxy-1-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)acetate
• CAS: 155071-53-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NWGRIBDRQSLRKQ-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-1-methylpyrrol-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 168.0h， 以61%的产率得到[3-Hydroxy-1-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermolyse und Photolyse von cyclischen Diazoverbindungen [1] / Thermolysis and Photolysis of Cyclic Diazo Compounds [1]

  摘要：

  在130℃下，使用铑催化剂分解叔丁基醇中的二氮基酮4，可以得到单烯醚5，去保护后得到酰基还原酮6。在没有拦截试剂的情况下，中间的卡宾更倾向于进行Wolff重排反应，导致环收缩。在这种情况下，β-硫内酯10b或β-内酯13或β-内酰胺14是相应的二氮基酮的热解产物。在存在醇的情况下，对二氮基酮4d/4g进行光解，可以得到2-氮杂环己酮10c/d。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0918
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Methyl-2-(2,5-dihydro-3-methoxy-5-oxo-2-furyliden)acetat 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methoxy-5-methoxycarbonylmethylene-1-methylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolyse und Photolyse von cyclischen Diazoverbindungen [1] / Thermolysis and Photolysis of Cyclic Diazo Compounds [1]

  摘要：

  在130℃下，使用铑催化剂分解叔丁基醇中的二氮基酮4，可以得到单烯醚5，去保护后得到酰基还原酮6。在没有拦截试剂的情况下，中间的卡宾更倾向于进行Wolff重排反应，导致环收缩。在这种情况下，β-硫内酯10b或β-内酯13或β-内酰胺14是相应的二氮基酮的热解产物。在存在醇的情况下，对二氮基酮4d/4g进行光解，可以得到2-氮杂环己酮10c/d。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0918

文献信息

• The synthesis of 5-ylidenepyrrol-2(5H)-ones from maleimides and from pyrrol-2-(5H)-ones
  作者：G. Bryon Gill、Gwyn D. James、Karen V. Oates、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19930002567

  日期：——

  However, the lithium enolate of methyl trimethylsilylacetate (or other Peterson-type reagents) underwent successful addition to N-methylmaleimides at –78 °C; the 5-ylidenepyrrolone product distributions were similar to those obtained with the stabilised phosphoranes. Variation of the 5-alkylidene side-chain was achieved through the reactions of N-methylmaleimides with alkyl Grignard reagents by dehydrating-the

  通过使合适的马来酸酐与乙酸铵或乙酸甲基铵在沸腾的乙酸中反应制备了一系列的马来酰亚胺5。在中等强迫条件下，马来酰亚胺与稳定的ane烷进行维蒂希型反应，得到5-亚吡咯2（5 H）-ones 6。反应的容易程度和向不对称马来酰亚胺中添加的区域化学取决于3-取代基的性质以及是否存在N-烷基取代基。因此，3-甲氧基马来酰亚胺仅在C-2处反应；N的存在-甲基取代基需要使用更多的强迫反应条件，但不会改变对C-2攻击的偏爱。然而，对于3-甲基马来酰亚胺，如5d中那样，由于存在N-甲基取代基而推翻了在5c中C-2反应的轻微偏好。不稳定的phosphor烷或氧化膦的相关反应通常只能提供难处理的树胶，而使用Julia型试剂只能回收原料。但是，三甲基甲硅烷基乙酸甲酯的烯醇锂（或其他Peterson型试剂）已成功添加到N中。-甲基马来酰亚胺––78°C；5-亚甲基吡咯烷酮产物的分布类似于用稳定的膦烷获得的分布。通过
• Cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate: A convenient entry into tetramic acids
  作者：Ihsan Erden、Galip Ozer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/jhet.5570430220

  日期：2006.3

  Amidines undergo cyclocondensations with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give highly functionalized 5-dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. The products are crystalline, highly colored compounds that are uniquely functionalized and represent advanced intermediates in the construction of several other heterocyles, in particular the biologically active tetramic acids. The synthetic transformations

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。
• Thermolyse und Photolyse von cyclischen Diazoverbindungen [1] / Thermolysis and Photolysis of Cyclic Diazo Compounds [1]
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Hermann Poschenrieder、Jutta Redlin

  DOI：10.1515/znb-1996-0918

  日期：1996.9.1

  The rhodium-catalyzed decomposition of the diazoketones 4 in tert-butyl alcohol at 130 °C furnishes the m onoenolethers 5 and, after deprotection, the aci-reductones 6. In absence of intercepting agents the intermediate carbenes preferentially undergo Wolff rearrangement with ring contraction. In this case the β-thiolactone 10b or the β-lactone 13 or the β-lactam 14 are thermolysis products of the corresponding diazoketones. During photolysis of the diazoketones 4d/4g in presence of alcohols the 2-azetidinones 10c/d are formed.

  在130℃下，使用铑催化剂分解叔丁基醇中的二氮基酮4，可以得到单烯醚5，去保护后得到酰基还原酮6。在没有拦截试剂的情况下，中间的卡宾更倾向于进行Wolff重排反应，导致环收缩。在这种情况下，β-硫内酯10b或β-内酯13或β-内酰胺14是相应的二氮基酮的热解产物。在存在醇的情况下，对二氮基酮4d/4g进行光解，可以得到2-氮杂环己酮10c/d。