(3S)-3-methyl-3-phenyloxolan-2-ol | 898528-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-3-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 898528-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PYULBEZBAFXHLI-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-3-phenyloxolan-2-ol 在 [1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(benzylidene)(triphenylphosphine) ruthenium(II) potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 4-methyl-4-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3S)-3-methyl-3-phenyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones

  摘要：

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926433

文献信息

• Regio- and stereoselective SN2′ reaction of an allylic picolinate in the synthesis of LY426965
  作者：Yuichi Kobayashi、Kai Yamaguchi、Masao Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.045

  日期：2018.4

  applied to the synthesis of LY426965. Reduction of (R)-6-(PMB-oxy)-3-hexyn-2-ol of 93% ee (PMB = p-MeOC6H4CH2) using Red-Al gave (R,Z)-4-iodo-5-(PMB-oxy)hex-3-en-2-ol, which was later converted to the Me-substituted allylic picolinate by Pd-catalyzed coupling with MeZnI followed by esterification with picolinic acid. Allylic substitution with PhMgBr/Cu(acac)2 proceeded with high anti SN2′ selectivity

  用基于ArMgBr的铜试剂对γ，γ-二取代的第二级烯丙基吡啶甲酸二甲酯进行烯丙基取代，从而合成LY426965。使用Red-Al还原93％ee（PMB = p -MeOC 6 H 4 CH 2）的（R）-6-（PMB-oxy）-3-hexyn-2-ol 得到（R，Z）-4-碘-5-（PMB-氧基）己-3-烯-2-醇，其随后通过与MeZnI的Pd催化偶合，然后用吡啶甲酸酯化，转化为Me-取代的烯丙基吡啶甲酸酯。用PhMgBr / Cu（acac）2进行烯丙基取代具有很高的抗S N 2'选择性（99％）。臭氧分解，添加c-Hex-MgBr生成醛，并用哌嗪衍生物进行还原胺化，得到LY426965。
• Synthesis of 4,4′-Disubstituted Azepines via Ring-Closing Metathesis Reaction and Asymmetric Arylation of Lactones
  作者：Alain Merschaert、Ioannis Houpis、Laurent Delhaye、Khalid Diker

  DOI：10.1055/s-2006-926433

  日期：2006.5

  The syntheses of the title compounds were accomplished via an original sequence of reactions including the ring-closing metathesis­ of ω-dienes by using the second-generation Grubbs’ catalyst. The chiral diene precursors are available in racemic or optically enriched form from the corresponding α,α′-disubstituted lactones derivatives

  标题化合物的合成通过一系列独特的反应实现，包括使用第二代Grubbs催化剂对ω-二烯进行闭环复分解反应。手性二烯前体可以从相应的α,α′-二取代内酯衍生物中获得，具有外消旋或光学富集形式。