2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱 | 950511-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱
• 英文名称: 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；2,3-Dihydro-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxan-2yl)phenyl]-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-16-7
• 化学式: C₂₂H₂₄B₂N₂O₂
• 分子量: 370.067
• InChiKey: ZSWRQIQPSFPHAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.6-223.2 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,1`:2`,1``-terphenyl]-4,4``-diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiroptical Control in Helical Receptor–Anion Complexes

  摘要：

  Dimers of appropriately arranged anion-responsive pi-conjugated moieties form helical structures by interaction with chiral anions. Terphenyl-bridged dimers of dipyrrolyldiketone boron complexes show chirality induced by binding L-amino acid anions, as observed by circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL). The preferred configurations of helical structures depend on the geometries of the terphenyl spacer moieties.

  DOI：

  10.1021/ol402895r
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 、 联硼酸频那醇酯 在 (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane 、 cesium fluoride 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱
  参考文献：
  名称：

  JP5699037

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。
• ピラジンカルボン酸化合物、その製造方法及び色素増感型太陽電池
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2015140319A

  公开（公告）日：2015-08-03

  【課題】 色素増感型太陽電池用有機色素として用いることのできる有用なピラジンカルボン酸化合物、該化合物を含む半導体電極、及び該半導体電極を有する色素増感型太陽電池を提供する。【解決手段】 下記一般式（１）【化１】（式中、Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｌはアリーレン基又は五員ヘテロアリーレン基を表す。ｎは０〜３の整数を表し、ｍは１又は２を表す。）で示されるピラジンカルボン酸化合物、該化合物を含む半導体電極、及び該半導体電極を有する色素増感型太陽電池。【選択図】 なし

  这段文字是关于有机色素在染料敏化太阳能电池中的应用的描述。提供了一种可用作色素増感型太阳电池的有机色素的有用吡啶羧酸化合物，包括含有该化合物的半导体电极，以及具有该半导体电极的色素増感型太阳电池。
• A General Method for Interconversion of Boronic Acid Protecting Groups: Trifluoroborates as Common Intermediates
  作者：Quentin I. Churches、Joel F. Hooper、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00182

  日期：2015.6.5

  interconversion of diverse protected boronic acids, via intermediate organotrifluoroborates. N-Methyliminodiacetyl boronates, which have been hitherto resistant to direct conversion to trifluoroborates, have been shown to undergo fluorolysis at elevated temperatures. Subsequent solvolysis of organotrifluoroborates in the presence of trimethylsilyl chloride and a wide range of bis-nucleophiles enables

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,8-Diaminonaphthalene (dan)-Protected Arylboronic Acids
  作者：Yuichiro Mutoh、Kensuke Yamamoto、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03667

  日期：2020.1.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,8-diaminonaphthalene (dan)-protected arylboronic acids in the presence of KOt-Bu, which does not require the removal of the dan moiety. Notably, the use of aryl-B(dan) in the Suzuki–Miyaura reaction provides a complementary solution to the protodeboronation problems. The base KOt-Bu plays a crucial role for the promotion of these cross-coupling reactions as

  我们报道了在存在KO t -Bu的情况下1,8-二氨基萘（dan）保护的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应不需要去除dan部分。值得注意的是，在Suzuki-Miyaura反应中使用芳基-B（dan）可为原脱硼问题提供补充解决方案。碱KO t -Bu在促进这些交叉偶联反应中起着至关重要的作用，因为它能够形成硼酸盐。该反应方案扩展到了4-[（（pin）B] C 6 H 4 -B（dan）的一锅顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，其中“反应性较低”的芳基-B（dan）部分优先交叉耦合。
• Synthesis of an organic-soluble π-conjugated [3]rotaxane via rotation of glucopyranose units in permethylated β-cyclodextrin
  作者：Jun Terao、Yohei Konoshima、Akitoshi Matono、Hiroshi Masai、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.3762/bjoc.10.297

  日期：——

  We synthesized symmetrically insulated oligo(para-phenylene) and oligothiophene with a pseudo-linked [3]rotaxane structure by full rotation of glucopyranose units via a flipping (tumbling) mechanism in the π-conjugated guest having two permethylated β-cyclodextrin units at both ends. We also succeeded in the synthesis of an organic-soluble fixed [3]rotaxane by a cross-coupling or complexation reaction of thus formed pseudo linked [3]rotaxane. Oligo(para-phenylene), oligothiophene, and porphyrin derivatives were used as π-conjugated guests with stopper groups.

  我们通过在π共轭客体中具有两个双甲基化β-环糊精单元的两端全旋转葡萄糖吡喃单元的翻转（翻滚）机制，合成了具有伪链接[3]轮烷结构的对称绝缘寡聚（对）苯和寡噻吩。我们还通过交叉偶联或络合反应成功合成了有机溶剂可溶的固定[3]轮烷。寡（对）苯、寡噻吩和卟啉衍生物被用作带有停滞基团的π共轭客体。