4,4''-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1':4',1''-terphenyl | 950511-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 3-[4-[4-[4-(2,4-Diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-[4-[4-[4-(2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 950511-29-2
• 化学式: C₃₈H₂₈B₂N₄
• 分子量: 562.289
• InChiKey: OCFNSAXPHMDKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯)-2,3-茚二氢-1H-NAPHTHO[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼碱 、 1,4-二溴苯 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4,4''-bis(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  差异保护的苯二硼酸：有效合成硼取代的低聚芳烃的二价交叉偶联模块。

  摘要：

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。

  DOI：

  10.1021/ol702420x

文献信息

• Differentially Protected Benzenediboronic Acids:  Divalent Cross-Coupling Modules for the Efficient Synthesis of Boron-Substituted Oligoarenes
  作者：Hiroyoshi Noguchi、Takayuki Shioda、Chih-Ming Chou、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol702420x

  日期：2008.2.1

  boron-masking strategy, new divalent cross-coupling modules have been designed for the efficient synthesis of boron-substituted oligoarenes. The modules, i.e., monoprotected o-, m-, and p-benzenediboronic acid derivatives, undergo highly selective Suzuki-Miyaura coupling with sp2 iodides, bromides, chlorides, and triflates, affording coupling products in which the protected boronyl groups are left intact

  基于硼屏蔽策略，已设计出新的二价交叉偶联模块以有效合成硼取代的低聚芳烃。该模块，即单保护的邻，间和对苯二硼酸衍生物，经过高度选择性的Suzuki-Miyaura与sp2碘化物，溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到偶联产物，其中受保护的硼烷基保持完整。