2-(phenylthio)-1H-indole | 120517-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1H-Indole, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 120517-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: FWYRWEJVTFYFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1H-indole 在 Oxone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions

  摘要：

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0504-3
• 作为产物：
  描述：

  1-<(N,N-dimethylamino)methyl>-2-(phenylthio)indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到2-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  An alternative route to 2-substituted indoles via N-aminal-directed lithiation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a064

文献信息

• Iodine-catalysed versatile sulfenylation of indoles with thiophenols: controllable synthesis of mono- and bis-arylthioindoles
  作者：Hailei Zhang、Xiaoze Bao、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.070

  日期：2015.11

  A versatile method for the synthesis of mono- and bis-arylthioindoles via I2 catalysed direct oxidative sulfenylation of indoles with thiophenols (especially mercaptobenzoic acids) has been presented. This system features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions, and shows a broad functional group tolerance furnishing good to excellent yields.

  通过I单-和双- arylthioindoles的合成的通用方法2催化直接氧化的吲哚与苯硫酚（尤其是巯基氨基酸）亚磺酰已经呈现。本系统的特点是对环境友好，操作方便，和温和的反应条件，并示出了广泛的官能团耐受性家具良好至优异的产量。
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• Copper(I)-Catalyzed Thiolation of C–H Bonds for the Synthesis of Sulfenyl Pyrroles and Indoles
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610295

  日期：2019.1

  Abstract A novel and convenient copper(I)-catalyzed thiolation of C–H bonds of pyrroles and indoles is developed for the synthesis of sulfenyl pyrroles and indoles. Dual C–H thiolation reactions are observed for pyrroles. A wide range of pyrroles and indoles undergo the C–H thiolation smoothly with various disulfides and diselenides to generate the corresponding heteroaryl thioethers in moderate to

  摘要 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040009976A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.

  这项发明涉及某些新型咪唑啉化合物及其类似物，它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病，其中存在葡萄糖代谢障碍，以及包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Cobalt-Catalyzed C−H Thiolation through Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Tobias Gensch、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201605193

  日期：2016.9.5

  cobalt‐catalyzed dehydrogenative cross‐coupling of thiols and indoles is reported. Using a cooperative reaction system, a new mode of action for the cobalt‐catalyzed C−heteroatom bond formation was found. The directed C−H activation catalysis overrides an undirected thiolation of indole in the 3‐position that occurs in the absence of cobalt. Mechanistic studies indicate a sequence of C−H activation, thiolate transfer

  据报道，钴催化的硫醇和吲哚的脱氢交叉偶联。使用协同反应系统，发现了钴催化的C-杂原子键形成的新作用方式。定向CH活化催化作用覆盖了在不存在钴的情况下3位上吲哚的非定向硫醇化反应。机理研究表明一系列的CH活化，硫醇盐转移和还原消除作用。