2-(p-Methylbenzyl)pyrrole | 79499-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-Methylbenzyl)pyrrole
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 79499-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MTXAAIJIVRAVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Methylbenzyl)pyrrole 在 ytterbium(III) triflate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (2-(5-(4-methylbenzyl)-1H-pyrrol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  与吲哚醛的扩展多组分反应：前所未有的多杂环支架，芳烃受体的配体的获得

  摘要：

  沿着多组分反应经历极性反转的反应物的参与允许通过生产性多米诺过程的转化继续进行。因此，Groebke–Blackburn–Bienaymé反应中的吲哚醛会导致初始加合物，该加合物自发触发一系列事件，从而导致发现新的反应途径，并直接进入各种连接的，稠合的和桥连的多杂环骨架。吲哚3-和4-甲醛与合适的异氰酸酯和氨基嗪通过氧化Pictet-Spengler过程提供稠合的加合物，而吲哚2-甲醛在温和条件下与吲哚并咔唑连接，在高温下桥接大环。这些新颖的结构是人类芳烃受体信号通路的有效激活剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202011253
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)吗啉-4-基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(p-Methylbenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  与吲哚醛的扩展多组分反应：前所未有的多杂环支架，芳烃受体的配体的获得

  摘要：

  沿着多组分反应经历极性反转的反应物的参与允许通过生产性多米诺过程的转化继续进行。因此，Groebke–Blackburn–Bienaymé反应中的吲哚醛会导致初始加合物，该加合物自发触发一系列事件，从而导致发现新的反应途径，并直接进入各种连接的，稠合的和桥连的多杂环骨架。吲哚3-和4-甲醛与合适的异氰酸酯和氨基嗪通过氧化Pictet-Spengler过程提供稠合的加合物，而吲哚2-甲醛在温和条件下与吲哚并咔唑连接，在高温下桥接大环。这些新颖的结构是人类芳烃受体信号通路的有效激活剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202011253

文献信息

• <i>In situ</i>vinylpyrrole synthesis. Diels-Alder reactions with maleimides to give tetrahydroindoles
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Elena P. Sizova、Lakshmanan Venkatraman、Oleg V. Afanasyev

  DOI：10.1002/jhet.95

  日期：2009.5

  been prepared by a one-pot synthesis from 2-alkylpyrroles, cyclic ketones, maleimides, and an acid catalyst. A 5-vinylpyrrole is formed by an acid-catalyzed condensation of a 2-alkyl-substituted pyrrole with a ketone, which is subsequently trapped in situ by a maleimide in a predominantly endo-addition Diels-Alder reaction. Isomerization of the double bond into the pyrrole ring gives a tetrahydroindole

  通过一锅合成由2-烷基吡咯，环状酮，马来酰亚胺和酸催化剂制备了一系列108个四氢吲哚。甲5-乙烯基吡咯是由2-烷基-取代的吡咯与酮，其随后捕获的酸催化的缩合形成原位由马来酰亚胺主要发生内加Diels-Alder反应。双键异构化成吡咯环得到四氢吲哚，其中环烷环主要为顺式稠合。J.杂环化​​学。，46，503（2009）。
• An efficient one-pot synthesis of 2-benzylpyrroles and 3-benzylindoles
  作者：Ratnesh Sharma、Mangilal Chouhan、Divya Sood、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1759

  日期：2011.4

  AbstractOne‐pot regioselective benzylation of pyrroles and indoles using zirconium tetrachloride is discussed. This has been achieved by in‐situ generation of di(1H‐pyrrol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride and di(1H‐indol‐1‐yl)zirconium(IV) chloride. It was observed that benzylation reactions of these complexes using n‐BuLi occurred at C‐2 position for pyrrole and C‐3 for indole. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• McGillivray, George; Smal, Elma, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 633 - 636
  作者：McGillivray, George、Smal, Elma

  DOI：——

  日期：——
• Tandem alkylation-reduction of 2-acylpyrroles. Convenient one-pot syntheses of 2-benzylpyrroles
  作者：Doris P. Schumacher、Stan S. Hall

  DOI：10.1021/jo00338a002

  日期：1981.12
• SCHUMACHER, D. P.;HALL, S. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5060-5064
  作者：SCHUMACHER, D. P.、HALL, S. S.

  DOI：——

  日期：——