cis-3-Methyl-decen-(4)-saeure | 24404-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3-Methyl-decen-(4)-saeure
• 英文别名: (Z)-3-methyldec-4-enoic acid；3-methyl-dec-4c-enoic acid；(Z)-3-Methyl-4-decenoic acid
• CAS: 24404-67-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WZZXDQPNKLAUNI-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Methyl-decen-(4)-saeure 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-3-Methyl-1-hydroxy-decen-(4)
  参考文献：
  名称：

  合成丹斯LA SERIE DES constituants气味剂caractéristiquesDE L'本质白金德合欢（金合欢斑鸠菊）：莱斯的酸酐甲基-3-癸烯-3-oïques顺等反式，2-甲基-3-癸烯-4-oïques顺等反式， et les quatreméthyl-3-décénols-1通讯员

  摘要：

  通过立体定向反应合成了三种先前从纯净的cassie（Acacia farnesiana WILLD 。）分离出的新香气化合物，并由此证实了它们各自的结构。这些不常见的C 11成分是顺式-3-甲基-癸-3-烯酸（Ia），反式-3-甲基-癸-4-烯酸（IIa）和顺式-3-甲基-癸-3-烯酸1-ol（1b）。还合成了相关的“非天然”立体异构体，即反-3-甲基-癸-3-烯酸（X）和顺-3-甲基-癸-4-烯酸（XIX），以及3-甲基癸烯-1-醇IIb，XVII和XX。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520409
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cis-3-Methyl-decen-(4)-saeure
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢酰烷氧基化反应快速合成嗅觉内酯

  摘要：

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001556

文献信息

• An Expedient Synthesis of Olfactory Lactones by Intramolecular Hydroacylalkoxylation Reactions
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201001556

  日期：2011.4

  available chiral precursor. By using an intramolecular hydroacylalkoxylation reaction in the final step, a correlation between the (E)/(Z) configuration of the precursor and the product distribution has been established, for the first time, in this type of cyclisation reactions.

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。
• Synthèses dans la série des constituants odorants caractéristiques de l'essence absolue de cassie (Acacia farnesiana WILLD.): Les acides méthyl-3-décène-3-oïques cis et trans, méthyl-3-décène-4-oïques cis et trans, et les quatre méthyl-3-décénols-1 corres
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19690520409

  日期：——

  Three new fragrant compounds formerly isolated from the absolute oil of cassie (Acacia farnesiana WILLD.) have been synthesized through stereospecific reactions, and their respective structures thus confirmed. These unusual C11 constituents are cis-3-methyl-dec-3-enoic acid (Ia), trans-3-methyl-dec-4-enoic acid (IIa) and cis-3-methyl-dec-3-en-1-ol (Ib). The related ‘non natural’ stereomers, namely

  通过立体定向反应合成了三种先前从纯净的cassie（Acacia farnesiana WILLD 。）分离出的新香气化合物，并由此证实了它们各自的结构。这些不常见的C 11成分是顺式-3-甲基-癸-3-烯酸（Ia），反式-3-甲基-癸-4-烯酸（IIa）和顺式-3-甲基-癸-3-烯酸1-ol（1b）。还合成了相关的“非天然”立体异构体，即反-3-甲基-癸-3-烯酸（X）和顺-3-甲基-癸-4-烯酸（XIX），以及3-甲基癸烯-1-醇IIb，XVII和XX。