2-(4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基氨基)-2-氧代乙酸乙酯 | 74531-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基氨基)-2-氧代乙酸乙酯
• 中文别名: 噻草司特；噻唑马斯特
• 英文名称: ethyl-N-(4-paramethoxyphenyl-2-thiazolyl)oxamate
• 英文别名: ethyl N-<4-(4-methoxyphenyl)-2-thiazolyl>oxamate；ethyl-(4-paramethoxyphenyl-2-thiazolyl)-oxamate；tioxamast；ethyl 2-[[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 74531-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: ROVWYOFNUFLLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基氨基)-2-氧代乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到N-(4-paramethoxyphenyl-2-thiazolyl)oxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Cousse; Mouzin; Bonnaud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1391 - 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 4-(4-甲氧基苯基)-2-氨基噻唑 在 吡啶 作用下， 生成 2-(4-(4-甲氧基苯基)噻唑-2-基氨基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014

文献信息

• An Improved Procedure for the Preparation of Alkyl<i>N</i>-(4-Aryl-2-thiazolyl)oxamates
  作者：Patrick Lesimple、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1991-26569

  日期：——

  2-Amino-4-arylthiazoles react cleanly with dialkyl oxalates in the presence of sodium alkoxides at room temperature to afford alkyl N-(4-aryl-2-thiazolyl)oxamates in high yield.

  在室温下，2-氨基-4-芳基噻唑与二烷基草酸酯在钠烷氧化物存在下反应清洁，以高产率得到烷基-(4-芳基-2-噻唑基)草氨酸盐。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Compositions and treatments for inhibiting kinase and/or HMG-CoA reductase
  申请人：Griffin John

  公开号：US20060084695A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides compositions of matter, kits and methods for their use in the treatment of MAP kinase-related conditions and/or HMG-CoA reductase-related conditions. In particular, the invention provides compositions for treating inflammatory and/or cardiovascular conditions in an animal subject by inhibiting p38α MAP kinase and/or HMG-CoA reductase, as well as providing formulations and modes of administering such compositions. The invention further provides methods for the rational design of inhibitors of MAP kinase, HMG-CoA reductase, or both for use in the practice of the present invention.

  本发明提供了物质组成、试剂盒和使用它们治疗MAP激酶相关疾病和/或HMG-CoA还原酶相关疾病的方法。特别地，本发明提供了用于通过抑制p38α MAP激酶和/或HMG-CoA还原酶来治疗动物主体的炎症和/或心血管疾病的物质组成，以及提供这些物质组成的配方和给药方式。本发明还提供了用于有理设计MAP激酶、HMG-CoA还原酶或两者的抑制剂以用于本发明实践的方法。
• THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC AGENT FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY, METHOD OF TESTING FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY, AND SCREENING METHOD FOR THERAPEUTIC OR PROPHYLACTIC SUBSTANCE FOR RETINOPATHY OF PREMATURITY
  申请人：Japan Innovative Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2913062A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  Provided are a therapeutic or prophylactic agent for retinopathy of prematurity (ROP) that is suited to the pathogenic mechanism of ROP and a method of testing for ROP. The therapeutic or prophylactic agent for ROP uses at least one substance from the group consisting of inhibitors against tryptase derived from mast cells and/or mast cell stabilizers as an active ingredient. The testing method for ROP includes detecting a marker substance that can be released by degranulation of mast cells in a biological sample originating from a patient and determining the presence or absence of ROP on the basis of the detected amount of the marker.

  本发明提供了一种适合早产儿视网膜病变（ROP）致病机制的早产儿视网膜病变（ROP）治疗剂或预防剂，以及一种检测早产儿视网膜病变的方法。早产儿视网膜病变的治疗剂或预防剂使用至少一种由肥大细胞胰蛋白酶抑制剂和/或肥大细胞稳定剂组成的组中的物质作为活性成分。这种检测方法包括检测来自患者的生物样本中肥大细胞脱颗粒释放的标记物质，并根据检测到的标记物质的量来确定是否患有视网膜病变。