1-p-methoxyphenyl-1-azaazulen-2(1H)-one | 141493-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-p-methoxyphenyl-1-azaazulen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)cyclohepta[b]pyrrol-2(1H)-one；1-(4-methoxyphenyl)cyclohepta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 141493-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MAYTWYZRDOVXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 、 1-p-methoxyphenyl-1-azaazulen-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到20-(4-Methoxyphenyl)-20-azapentacyclo[11.6.2.01,14.03,12.05,10]henicosa-3,5,7,9,11,14,16,18-octaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  [2p + 2s] 和 [8p + 2s] 类型 Aza-、Thio- 和 Thiaza-azulen-2(1H)-one 衍生物与 Naphtho[b]cyclopropene 的环加成反应：溶剂和镱配合物的影响

  摘要：

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)19
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烯酮 、 N-p-methoxyphenyl-2,4,6-cycloheptatriene-1-imine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-p-methoxyphenyl-1-azaazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [8+2] 2,4,6-Cycloheptatriene-1-亚胺与氯酮的环加成反应：1-Azaazulen-2(1H)-ones 的简便、高产一锅法合成

  摘要：

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.812

文献信息

• [8+2] Cycloadditions of 2,4,6-Cycloheptatriene-1-imines with Chloroketenes: Facile and High-Yield One-Pot Synthesis of 1-Azaazulen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.812

  日期：1992.3

  Simple heating of mixtures of N-arylcycloheptatriene-1-imines and acyl chlorides in the presence of an excess amount of triethylamine afforded 1-azaazulen-2(1H)-ones in high yields. The intermediacy of the [8+2] cycloadducts between the 2,4,6-cycloheptatriene-1-imines and ketenes were confirmed by their isolations. Analogous results were obtained with tropone hydrazones.

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。
• [2p + 2s] and [8p + 2s] Types Cycloaddition Reactions of Aza-, Thio-, and Thiaza-azulen-2(1H)-one Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene: Effects of Solvents and Ytterbium Complex
  作者：Katsuhiro Saito、Naoko Ito、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-s(k)19

  日期：——

  Reactions of naphtho[b]cyclopropene with 1-aza- or 1-thiaazulene-2(1H)-one derivatives in chloroform under the presence of a catalytic amount of ytterbium complex afforded [2 π + 2 σ] type cycloaddition products. The analogous reactions of the cyclopropene with a 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one derivative gave an [8 π + 2 σ] type cycloadduct. These reactions were considered to proceed via ionic processes

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。