N-p-methylphenyl-1-azaazulene-2(1H)-one | 141493-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-p-methylphenyl-1-azaazulene-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(p-methylphenyl)-1-azaazulen-2(1H)-one；1-(4-Methylphenyl)cyclohepta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 141493-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UBTZKHZYBUHGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-环丙并[b]萘 、 N-p-methylphenyl-1-azaazulene-2(1H)-one 以 苯 为溶剂， 以22%的产率得到20-(4-Methylphenyl)-20-azapentacyclo[11.6.2.01,14.03,12.05,10]henicosa-3,5,7,9,11,14,16,18-octaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  [2p + 2s] 和 [8p + 2s] 类型 Aza-、Thio- 和 Thiaza-azulen-2(1H)-one 衍生物与 Naphtho[b]cyclopropene 的环加成反应：溶剂和镱配合物的影响

  摘要：

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)19
• 作为产物：
  描述：

  N-cycloheptatrienylidene-4-methyl-aniline 在 CMD 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-p-methylphenyl-1-azaazulene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilylketene 与 8-Azaheptafulvenes 和 6-Amino-1-azafulvenes 的环加成反应

  摘要：

  Trimethylsilylketene 与 8-azaheptafulvenes 顺利反应生成 3,3a-dihydro-3-trimethylsilyl-1-azaazulen-2(1H)-ones，即 [8+2] 环加合物，产率很高。此外，三甲基甲硅烷基烯酮还与 6-氨基-1-氮杂富烯发生 [6+2] 环加成反应，得到 1H-pyrrolizin-3(2H)ones。据报道，杂枯烯与 8-azaheptafulvenes1 和 6-amino-1-azafulvenes2 反应分别生成相应的 [8+2] 和 [6+2] 环加合物。例如，苯乙烯酮、二苯乙烯酮和氯乙烯酮等乙烯酮与 8-氮杂七富烯反应生成 3,3a-二氢-1azaazulen-2(1H)-ones。1a,e 乙烯酮与 6-氨基-1-氮杂富烯的反应也会进行提供 2,3dihydro-1H-pyrrolizin-3-ones.2b

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)18

文献信息

• [8+2] Cycloadditions of 2,4,6-Cycloheptatriene-1-imines with Chloroketenes: Facile and High-Yield One-Pot Synthesis of 1-Azaazulen-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Kazuaki Ito、Katsuhiro Saito、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.812

  日期：1992.3

  Simple heating of mixtures of N-arylcycloheptatriene-1-imines and acyl chlorides in the presence of an excess amount of triethylamine afforded 1-azaazulen-2(1H)-ones in high yields. The intermediacy of the [8+2] cycloadducts between the 2,4,6-cycloheptatriene-1-imines and ketenes were confirmed by their isolations. Analogous results were obtained with tropone hydrazones.

  在过量三乙胺的存在下简单加热 N-芳基环庚三烯-1-亚胺和酰氯的混合物，以高产率得到 1-氮杂氮杂-2(1H)-酮。2,4,6-环庚三烯-1-亚胺和烯酮之间的 [8+2] 环加合物的中间体通过它们的分离得到证实。用托酮腙获得了类似的结果。
• Aza-azulanones as 4π Electron Components in [4+2] Cycloaddition Reactions with a Cyclic C7H6-System
  作者：Katsuhiro Saito、Satoshi Suzuki、Yoshihiro Fukui、Takaya Tsuchinaga、Hajime Tsunekawa

  DOI：10.3987/com-97-7835

  日期：——
• Cycloaddition Reactions of Trimethylsilylketene with 8-Azaheptafulvenes and 6-Amino-1-azafulvenes
  作者：Toyohiko Aoyama、Kiyo Takaoka、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/com-00-s(i)18

  日期：——

  .1a,e Reaction of ketenes with 6-amino-1-azafulvenes also proceeds to afford 2,3dihydro-1H-pyrrolizin-3-ones.2b To our knowledge, however, there is no report dealing with reaction of silylketenes, an electron-rich ketene, with azafulvene derivatives. We have already revealed that silylketenes can be effectively used as heterodienophiles for the [4+2] cycloaddition reaction with electron-rich 1,3-dienes

  Trimethylsilylketene 与 8-azaheptafulvenes 顺利反应生成 3,3a-dihydro-3-trimethylsilyl-1-azaazulen-2(1H)-ones，即 [8+2] 环加合物，产率很高。此外，三甲基甲硅烷基烯酮还与 6-氨基-1-氮杂富烯发生 [6+2] 环加成反应，得到 1H-pyrrolizin-3(2H)ones。据报道，杂枯烯与 8-azaheptafulvenes1 和 6-amino-1-azafulvenes2 反应分别生成相应的 [8+2] 和 [6+2] 环加合物。例如，苯乙烯酮、二苯乙烯酮和氯乙烯酮等乙烯酮与 8-氮杂七富烯反应生成 3,3a-二氢-1azaazulen-2(1H)-ones。1a,e 乙烯酮与 6-氨基-1-氮杂富烯的反应也会进行提供 2,3dihydro-1H-pyrrolizin-3-ones.2b
• [2p + 2s] and [8p + 2s] Types Cycloaddition Reactions of Aza-, Thio-, and Thiaza-azulen-2(1H)-one Derivatives with Naphtho[b]cyclopropene: Effects of Solvents and Ytterbium Complex
  作者：Katsuhiro Saito、Naoko Ito、Shinichi Ando

  DOI：10.3987/com-01-s(k)19

  日期：——

  Reactions of naphtho[b]cyclopropene with 1-aza- or 1-thiaazulene-2(1H)-one derivatives in chloroform under the presence of a catalytic amount of ytterbium complex afforded [2 π + 2 σ] type cycloaddition products. The analogous reactions of the cyclopropene with a 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one derivative gave an [8 π + 2 σ] type cycloadduct. These reactions were considered to proceed via ionic processes

  在催化量的镱配合物存在下，萘并[b]环丙烯与 1-aza- 或 1-thiaazulene-2(1H)-one 衍生物在氯仿中的反应得到 [2 π + 2 σ] 型环加成产物。环丙烯与 1-thia-3-azaazulene-2(1H)-one 衍生物的类似反应得到 [8 π + 2 σ] 型环加合物。这些反应被认为是通过离子过程进行的，其中 azulene-2(1H)-one 衍生物分别充当 2π 和 8 π 组分。另一方面，环丙烯与1-azaazulene-2(1H)-one衍生物在苯中的反应通过协同过程产生了另一种类型的[8 π + 2 σ]型环加合物。