2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 876176-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 876176-97-5
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 392.868
• InChiKey: DEYZMDRMNSATIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile 、 1-甲酰吡咯烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以96%的产率得到2-(3-chloro-phenylsulfanyl)-4-(3-methoxy-phenyl)-6-[(pyrrolidin-1-ylmethylene)-amino]-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳香胺，甲酰胺和三氟乙酸酐意外形成N，N-二取代甲di

  摘要：

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.099
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 3-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 以47%的产率得到2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-(3-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  文库设计，合成和筛选：吡啶二甲腈作为潜在的病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm050610f

文献信息

• Unexpected formation of N,N-disubstituted formamidines from aromatic amines, formamides and trifluoroacetic anhydride
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、Roger Mutter、William Heal、Beining Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.099

  日期：2006.6

  selectivity towards the formation of the formamidine was observed upon the reaction of an amine with sodium hydride and trifluoroacetic anhydride in dimethyl formamide. Various aromatic amines were reacted with a series of N,N-disubstituted formamides as a solvent under the influence of trifluoroacetic anhydride to thoroughly probe this behaviour. A trend in selectivity is discussed and a proposed mechanism

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。
• Library Design, Synthesis, and Screening:  Pyridine Dicarbonitriles as Potential Prion Disease Therapeutics
  作者：Tummala R. K. Reddy、Roger Mutter、William Heal、Kai Guo、Valerie J. Gillet、Steven Pratt、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm050610f

  日期：2006.1.1

  spongiform encephalopathies (TSEs) or prion diseases are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders, and there are no effective therapeutics currently available. In this paper, we report on the design, synthesis, and screening of a series of pyridine dicarbonitriles as potential novel prion disease therapeutics. A virtual reaction-based library of 1050 compounds was constructed. Docking and evaluation

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。