2-(4-(三氟甲基)苯基硫代)苯甲酸 | 895-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4-(三氟甲基)苯基硫代)苯甲酸
• 中文别名: 2-[[4-(三氟甲基)苯基]硫代]苯甲酸
• 英文名称: 2-(p-trifluoromethylphenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-<4-Trifluormethyl-phenylmercapto>-benzoesaeure；2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]thio] benzoic acid；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 895-45-4
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂S
• 分子量: 298.285
• InChiKey: CXYQQXOGXPPFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 2-(4-(三氟甲基)苯基硫代)苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors

  摘要：

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1128/aac.03543-14
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 对氯三氟甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以13%的产率得到2-(4-(三氟甲基)苯基硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors

  摘要：

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1128/aac.03543-14

文献信息

• 一种2-（对三氟甲基苯硫基）苯甲酸的制备方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN107176916A

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明提供了一种2‑（对三氟甲基苯硫基）苯甲酸的制备方法，以硫代水杨酸为起始原料，与对氯三氟甲苯反应得到2‑（对三氟甲基苯硫基）苯甲酸。本发明与现有技术相比，其优点主要是①后处理得到的有机溶剂可以回收套用，减少了三废的排放量，节约了生产成本；②后处理得到的水相也可以回收套用，当套用数次后，可以回收水相中的氯化钠，使废水得到资源化，一方面节约了水资源，另一方面提高了原子经济性；③本发明合成的氟哌噻吨中间体2‑（对三氟甲基苯硫基）苯甲酸含量可以达到90%以上，最高含量可以达到93%，而采用原工艺的方法，得到的2‑（对三氟甲基苯硫基)苯甲酸的含量只有85%左右。整个工艺符合绿色合成及清洁化生产技术要求，适于大规模工业化生产。
• Novel Dengue Virus NS2B/NS3 Protease Inhibitors
  作者：Hongmei Wu、Stefanie Bock、Mariya Snitko、Thilo Berger、Thomas Weidner、Steven Holloway、Manuel Kanitz、Wibke E. Diederich、Holger Steuber、Christof Walter、Daniela Hofmann、Benedikt Weißbrich、Ralf Spannaus、Eliana G. Acosta、Ralf Bartenschlager、Bernd Engels、Tanja Schirmeister、Jochen Bodem

  DOI：10.1128/aac.03543-14

  日期：2015.2

  Dengue fever is a severe, widespread, and neglected disease with more than 2 million diagnosed infections per year. The dengue virus NS2B/NS3 protease (PR) represents a prime target for rational drug design. At the moment, there are no clinical PR inhibitors (PIs) available. We have identified diaryl (thio)ethers as candidates for a novel class of PIs. Here, we report the selective and noncompetitive inhibition of the serotype 2 and 3 dengue virus PR in vitro and in cells by benzothiazole derivatives exhibiting 50% inhibitory concentrations (IC ₅₀ s) in the low-micromolar range. Inhibition of replication of DENV serotypes 1 to 3 was specific, since all substances influenced neither hepatitis C virus (HCV) nor HIV-1 replication. Molecular docking suggests binding at a specific allosteric binding site. In addition to the in vitro assays, a cell-based PR assay was developed to test these substances in a replication-independent way. The new compounds inhibited the DENV PR with IC ₅₀ s in the low-micromolar or submicromolar range in cells. Furthermore, these novel PIs inhibit viral replication at submicromolar concentrations.

  摘要 登革热是一种严重、广泛和被忽视的疾病，每年确诊感染人数超过 200 万。登革热病毒 NS2B/NS3 蛋白酶（PR）是合理药物设计的主要目标。目前，还没有可用于临床的 PR 抑制剂 (PI)。我们发现二芳基（硫）醚是一类新型 PI 的候选化合物。在此，我们报告了二芳基（硫）醚在体外选择性和非竞争性抑制血清 2 型和 3 型登革热病毒 PR 在体外 的选择性和非竞争性抑制作用。 50 s）在低微摩尔范围内。对 1 至 3 型登革热病毒血清型复制的抑制是特异性的，因为所有物质都不会影响丙型肝炎病毒（HCV）或 HIV-1 的复制。分子对接表明，这些物质与一个特定的异生结合位点结合。除了 体外 除了体外试验外，还开发了一种基于细胞的 PR 试验，以独立于复制的方式测试这些物质。新化合物抑制 DENV PR 的 IC 50 s在低微摩尔或亚微摩尔范围内抑制细胞中的DENV PR。此外，这些新型 PI 在亚摩尔浓度下也能抑制病毒复制。