1-fluoro-2,6-dimethylcyclohexene | 1254155-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-fluoro-2,6-dimethylcyclohexene
• 英文别名: 2-Fluoro-1,3-dimethylcyclohexene
• CAS: 1254155-64-0
• 化学式: C₈H₁₃F
• 分子量: 128.19
• InChiKey: CEPPWWXESWOESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 1-fluoro-2,6-dimethylcyclohexene 生成 C₉H₁₃ClFNO₃S 、 C₉H₁₃ClFNO₃S
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与氟代烯烃的反应：协同途径的证据。

  摘要：

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。

  DOI：

  10.1021/jo101240s
• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二氟-2,6-二甲基环己烷 、 1-fluoro-2,6-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与氟代烯烃的反应：协同途径的证据。

  摘要：

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。

  DOI：

  10.1021/jo101240s

文献信息

• Process for producing alpha, alpha-difluorocycloalkane compound
  申请人：——

  公开号：US20030078460A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for producing an &agr;,&agr;-difluorocycloalkane at high purity with good efficiency, which comprises a step of treating a fluorocycloalkene with hydrogen fluoride wherein the fluorocycloalkene has one fluorine atom directly bonded to a carbon atom of carbon-carbon unsaturated double bond, more preferably, a step of directly adding the hydrogen fluoride to a reaction mixture obtained by treating the cycloalkanone with the de-oxygen fluorinating agent.

  一种用高纯度和良好效率生产α，α-二氟环烷烃的方法，包括处理氟环烷烯与氢氟酸的步骤，其中氟环烷烯的一个氟原子直接连接到碳-碳不饱和双键的碳原子，更优选地，直接将氢氟酸添加到通过用脱氧氟化剂处理环戊酮得到的反应混合物的步骤。
• US6686509B2
  申请人：——

  公开号：US6686509B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Fluorosubstituted Alkenes: Evidence of a Concerted Pathway
  作者：Dale F. Shellhamer、Kevyn J. Davenport、Danielle M. Hassler、Kelli R. Hickle、Jacob J. Thorpe、David J. Vandenbroek、Victor L. Heasley、Jerry A. Boatz、Arnold L. Reingold、Curtis E. Moore

  DOI：10.1021/jo101240s

  日期：2010.11.19

  Concerted reactions are indicated for the electrophilic addition of chlorosulfonyl isocyanate with monofluoroalkenes. A vinyl fluorine atom on an alkene raises the energy of a stepwise transition state more than the energy of the competing concerted pathway. This energy shift induces CSI to react with monofluoroalkenes by a one-step process. The low reactivity of CSI with monofluoroalkenes, stereospecific

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。