1,1-二氟-2,6-二甲基环己烷 | 145853-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1,1-二氟-2,6-二甲基环己烷
• 英文名称: 1,1-Difluoro-2,6-dimethylcyclohexane
• CAS: 145853-39-0
• 化学式: C₈H₁₄F₂
• 分子量: 148.196
• InChiKey: RPRBKMXLNOXSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基环已酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-二氟-2,6-二甲基环己烷 、 1-fluoro-2,6-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与氟代烯烃的反应：协同途径的证据。

  摘要：

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。

  DOI：

  10.1021/jo101240s

文献信息

• FLUORINATED 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0930298A1

  公开（公告）日：1999-07-21

  This invention relates to novel fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives represented by a general formula [I] and pharmaceutically acceptable salts thereof, [wherein: Ar represents an aryl group or a hetero-aryl group having 1 to 2 hetero atoms selected from a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur (any 1 to 3 hydrogen atoms on the ring of said aryl or heteroaryl group may be substituted with lower alkyl, etc.); R1 represents C3-C6 cycloalkyl whose any 1-4 hydrogen atmos may be substituted with fluorine atoms(s); R2 represents C5-C15 saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon groups whose any 1 to 6 hydrogen atoms may be substituted with fluorine atom(s), aralkyl, arylalkenyl, heteroarylalkyl or heteroarylalkenyl group having 1 to 2 hetero atoms selected from a group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur (optionally any 1 to 3 hydrogen atoms on the ring in said aralkyl, arylalkenyl, hetero-arylalkyl or heteroarylalkenyl group may be substituted with lower alkyl, trifluoromethyl, cyano, hydroxyl, nitro, lower alkoxycarbonyl, halogen, lower alkoxy or amino, etc. ; and X stands for O or NH, provided that at least either one of R1 and R2 contains one or more fluorine atoms]. The compounds of the present invention have selective antagonistic activity for muscarinic M3 receptors, and exhibit excellent oral activity, duration of action and pharmacokinetics, so that they have little side effects and are safe and effective. Therefore they are useful for treatment or prophylaxis of respiratory diseases, urinary diseases and digestive diseases.

  本发明涉及通式[I]代表的新型含氟 1,4-二取代哌啶衍生物 及其药学上可接受的盐类、 其中 Ar 代表芳基或杂芳基，其 1 至 2 个杂原子选自氮、氧和硫组成的组 (所述芳基或杂芳基环上的任何 1 至 3 个氢原子可被低级烷基等取代)； R1 代表 C3-C6 环烷基，其任意 1-4 个氢原子可被氟原子取代； R2 代表 C5-C15 饱和或不饱和脂肪族烃基，其任意 1-6 个氢原子可被氟原子取代；R3 代表芳烷基、芳烯基、杂芳烷基或杂芳基烯基，其 1-2 个杂原子选自由氮、氧和硫组成的组、氧和硫（上述芳烷基、芳烯基、杂芳烷基或杂芳基烯基的环上任意 1 至 3 个氢原子可任选被低级烷基、三氟甲基、氰基、羟基、硝基、低级烷氧基羰基、卤素、低级烷氧基或氨基等取代）；以及和 X 代表 O 或 NH、 条件是 R1 和 R2 中至少有一个含有一个或多个氟原子]。 本发明的化合物对毒蕈碱类 M3 受体具有选择性拮抗活性，并表现出良好的口服活性、作用持续时间和药代动力学，因此副作用小且安全有效。因此，它们可用于治疗或预防呼吸系统疾病、泌尿系统疾病和消化系统疾病。
• US5948792A
  申请人：——

  公开号：US5948792A

  公开（公告）日：1999-09-07
• US6040449A
  申请人：——

  公开号：US6040449A

  公开（公告）日：2000-03-21
• Reaction of Chlorosulfonyl Isocyanate with Fluorosubstituted Alkenes: Evidence of a Concerted Pathway
  作者：Dale F. Shellhamer、Kevyn J. Davenport、Danielle M. Hassler、Kelli R. Hickle、Jacob J. Thorpe、David J. Vandenbroek、Victor L. Heasley、Jerry A. Boatz、Arnold L. Reingold、Curtis E. Moore

  DOI：10.1021/jo101240s

  日期：2010.11.19

  Concerted reactions are indicated for the electrophilic addition of chlorosulfonyl isocyanate with monofluoroalkenes. A vinyl fluorine atom on an alkene raises the energy of a stepwise transition state more than the energy of the competing concerted pathway. This energy shift induces CSI to react with monofluoroalkenes by a one-step process. The low reactivity of CSI with monofluoroalkenes, stereospecific

  对于氯磺酰基异氰酸酯与一氟烯烃的亲电子加成反应，表明了一致的反应。烯烃上的乙烯基氟原子比竞争性一致途径的能量更多地提高了逐步过渡态的能量。这种能量转移促使CSI通过一步过程与单氟烯烃反应。CSI与单氟烯烃的低反应性，立体定向反应，与纯氟烯烃的2：1尿嘧啶产物的不存在以及量子化学计算均支持协调一致的途径。