2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile | 876177-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 876177-08-1
• 化学式: C₁₇H₉ClN₄S₂
• 分子量: 368.87
• InChiKey: DSYKETQQRNDZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile 、 1-甲酰吡咯烷 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以77%的产率得到2-(3-chloro-phenylsulfanyl)-6-[(pyrrolidin-1-ylmethylene)-amino]-4-thiophen-2-yl-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳香胺，甲酰胺和三氟乙酸酐意外形成N，N-二取代甲di

  摘要：

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.099
• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-6-(3-chlorophenyl)sulfanyl-4-thiophen-2-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评价针对朊病毒病的吡啶二腈重点文库。

  摘要：

  我们报告了一组 55 种吡啶二甲腈作为潜在的朊病毒疾病治疗剂的制备和筛选。使用微波辐照来改进合成通常只会导致产率的小幅提高，但会产生更清洁的反应，从而促进产物的分离。通过表面等离子共振分析该文库与人朊病毒蛋白 (huPrPC) 的结合以及抑制其在小鼠脑细胞 (SMB) 中形成的部分蛋白酶抗性同种型 PrPSc。共有 26 种化合物被发现与 huPrPC 结合，而 12 种显示出可辨别的 PrPSc 形成抑制作用，发现 5 种在 2.5-9microwo 范围内显示 EC(50) 的化合物相对于未处理的对照将 PrPSc 水平降低至 30% 以下50纳米。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.018

文献信息

• Library Design, Synthesis, and Screening:  Pyridine Dicarbonitriles as Potential Prion Disease Therapeutics
  作者：Tummala R. K. Reddy、Roger Mutter、William Heal、Kai Guo、Valerie J. Gillet、Steven Pratt、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm050610f

  日期：2006.1.1

  spongiform encephalopathies (TSEs) or prion diseases are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders, and there are no effective therapeutics currently available. In this paper, we report on the design, synthesis, and screening of a series of pyridine dicarbonitriles as potential novel prion disease therapeutics. A virtual reaction-based library of 1050 compounds was constructed. Docking and evaluation

  传染性海绵状脑病（TSE）或病毒疾病是一类致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了一系列吡啶二腈作为潜在的新型s病毒疾病治疗剂的设计，合成和筛选。建立了基于虚拟反应的1050种化合物的库。对接和使用GOLD评分进行评估有助于初始选择要合成的化合物。选择更多的化合物来增加结构的多样性。通过一锅三组分偶联反应合成了总共45种化合物。研究了三组分偶联反应的机理，发现最后一步需要化学氧化，形成吡啶环（芳香化）。通过使用表面等离振子共振（SPR）进行体外筛选，总共鉴定出19种化合物与一种或多种形式的病毒蛋白结合。研究了化合物在细胞中的活性，从而发现了一种新的PrP（Sc）抑制剂。
• Unexpected formation of N,N-disubstituted formamidines from aromatic amines, formamides and trifluoroacetic anhydride
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、Roger Mutter、William Heal、Beining Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.099

  日期：2006.6

  selectivity towards the formation of the formamidine was observed upon the reaction of an amine with sodium hydride and trifluoroacetic anhydride in dimethyl formamide. Various aromatic amines were reacted with a series of N,N-disubstituted formamides as a solvent under the influence of trifluoroacetic anhydride to thoroughly probe this behaviour. A trend in selectivity is discussed and a proposed mechanism

  在胺与氢化钠和三氟乙酸酐在二甲基甲酰胺中反应时，观察到了对甲am形成的令人感兴趣的选择性。在三氟乙酸酐的影响下，各种芳族胺与一系列N，N-二取代甲酰胺作为溶剂反应，以彻底探究这一行为。讨论了选择性的趋势，并提出了一种建议的反应机理。
• Synthesis and evaluation of a focused library of pyridine dicarbonitriles against prion disease
  作者：Kai Guo、Roger Mutter、William Heal、Tummala R.K. Reddy、Hannah Cope、Steven Pratt、Mark J. Thompson、Beining Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.018

  日期：2008.1

  preparation and screening of a set of 55 pyridine dicarbonitriles as potential prion disease therapeutics. Use of microwave irradiation in an attempt to improve the synthesis typically led to only small enhancement in yields but gave cleaner reactions facilitating product isolation. The library was analysed for binding to human prion protein (huPrPC) by surface plasmon resonance and for inhibition of

  我们报告了一组 55 种吡啶二甲腈作为潜在的朊病毒疾病治疗剂的制备和筛选。使用微波辐照来改进合成通常只会导致产率的小幅提高，但会产生更清洁的反应，从而促进产物的分离。通过表面等离子共振分析该文库与人朊病毒蛋白 (huPrPC) 的结合以及抑制其在小鼠脑细胞 (SMB) 中形成的部分蛋白酶抗性同种型 PrPSc。共有 26 种化合物被发现与 huPrPC 结合，而 12 种显示出可辨别的 PrPSc 形成抑制作用，发现 5 种在 2.5-9microwo 范围内显示 EC(50) 的化合物相对于未处理的对照将 PrPSc 水平降低至 30% 以下50纳米。