2-(3-cyano-6-methyl-4,6-diphenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ylidene)-malononitrile | 71908-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-cyano-6-methyl-4,6-diphenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ylidene)-malononitrile
• 英文别名: 2-(3-cyano-6-methyl-4,6-diphenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ylidene)malononitrile；2-dicyanomethylene-6-methyl-4,6-bis(phenyl)-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile；2-Dicyanomethylene-6-methyl-4,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile；6-methyl-4,6-diphenyl-2-dicyanomethylene-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitrile；5-Cyano-6-dicyanomethylen-2-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin；2-Dicyanomethylene-1,2,5,6-tetrahydro-6-methyl-4,6-diphenylnicotinonitrile；2-(5-cyano-2-methyl-2,4-diphenyl-1,3-dihydropyridin-6-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 71908-66-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄
• 分子量: 336.396
• InChiKey: VNMKBDSXUAAAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyano-6-methyl-4,6-diphenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ylidene)-malononitrile 在 ammonium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [5 + 1] rearrangement–annulation: a new and efficient domino route to highly functionalized [1,6]naphthyridines

  摘要：

  描述了一种新的 [5 + 1] 重新排列-环化反应，用于区域选择性生成多功能化的 [1,6] 萘啶。通过一种新颖的顺序 [4 + 2] 环化-开环-分子内环化-再环化-尿素消除过程，成功构建了吡啶-2(1H)-酮骨架及其在吡啶-2(1H)-酮单元上的烷基化。

  DOI：

  10.1039/c3ra22328k
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-cyano-6-methyl-4,6-diphenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-ylidene)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  二烷基化的二氢氮杂烯和乙烯基七富烯衍生物–合成和转换特性

  摘要：

  分子光电开关在特定位置的功能化提供了一种调整其开关特性的方法。此处介绍的工作描述了针对二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关的合成和功能化的新协议的开发。关键步骤是使用功能化的tropone衍生物进行快速缩合反应，并且在新的二甲基取代DHA光开关的区域选择性制备中采用了新的合成方法。该化合物在系统的七元环上（在C5和C7处）提供带有烷基的第一个可及的衍生物。从对VHF到DHA热循环反应的实验和理论动力学研究中，阐明了供电子甲基的影响。此外，我们对少量的4,8a-二烷基化化合物进行了计算研究，以阐明空间相互作用如何改变相对DHA-VHF稳定性。合成方法学提供了新颖的DHA支架和替代模式的使用，这反过来又可以导致可以帮助解决更广泛的问题的系统，这些问题涉及DHA / VHF系统在太阳热能存储系统或其他方面的潜在适用性光致变色应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700446

文献信息

• Regiochemistry in alkylation, acylation and methoxycarbonylation of alkali salts from 2-substituted alkenylpropanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Pål H. Songe、Lise Kristin Sunsby、Lise Cathrine Hagen、Per Kolsaker、Christian Rømming

  DOI：10.1039/b009175h

  日期：——

  6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile 12, while excess of benzoyl chloride gives the double-acylation product, (Z)-4,4-dicyano-1,3-diphenylbuta-1,3-dienyl benzoate (Z)-13, for which the X-ray structure is presented. Acylation of 4a− with acetyl chloride gives both regioisomers; the 1-acylated product evaded isolation, and the 3-acylation product reacted further to give the (E)- and (Z)-form of 4,4-dicyano-1

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4
• Synthesis of some novel polyaza fused heterocyclic compounds
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Nadia H. Metwally、Nazmi A. Kassab、Nehal A. Sobhy、Peter Metz、Anna Jaeger

  DOI：10.1002/jhet.329

  日期：——

  formation is depicted. Compound 3a couples with arene diazonium salts 4a, 4b, 4c, 4d to afford the hydrazo derivatives 5a, 5b, 5c, 5d and reacts with hydrazine hydrate and phenylhydrazine 6a, 6b to afford the pyrazolo[3,4‐h][1,6]naphthyridine derivatives7a, 7b and with urea and thiourea 8a, 8b to afford the pyrimido[4,5‐h][1,6]naphthyridine derivatives 9a, 9b, respectively. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  2-（1-芳基-亚乙基）-丙二腈1a，1b，1c，1d在乙醇中由乙醇钠催化进行自二聚反应，得到2- [4,6-二芳基-3-氰基-6-甲基-5,6-二氢吡啶-2（1 H）-亚烷基]-丙二腈衍生物3a，3b，3c，3d。X射线晶体学阐明了二聚体的结构，并描述了其形成的合理机理。化合物3a与芳烃重氮盐4a，4b，4c，4d偶联，得到肼衍生物5a，5b，5c，5d并与水合肼和苯肼6a，6b反应，得到吡唑并[3,4-h] [1,6]萘啶衍生物7a，7b，并与尿素和硫脲8a，8b反应得到嘧啶基[4,5-h] [1,6]萘啶衍生物9a，9b。J.杂环化​​学。（2010）。
• Dialkylated Dihydroazulene and Vinylheptafulvene Derivatives - Synthesis and Switching Properties
  作者：Nickie C. M. Lubrin、Alexandru Vlasceanu、Benjamin N. Frandsen、Anders B. Skov、Martin Drøhse Kilde、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201700446

  日期：2017.5.26

  protocol towards the synthesis and functionalization of the dihydroazulene/vinylheptafulvene (DHA/VHF) photo-/thermoswitch. The key step is a facile condensation reaction using a functionalized tropone derivative, and the new synthetic method was employed in the regioselective preparation of a novel dimethyl-substituted DHA photoswitch. This compound presents the first accessible derivative with alkyl groups

  分子光电开关在特定位置的功能化提供了一种调整其开关特性的方法。此处介绍的工作描述了针对二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关的合成和功能化的新协议的开发。关键步骤是使用功能化的tropone衍生物进行快速缩合反应，并且在新的二甲基取代DHA光开关的区域选择性制备中采用了新的合成方法。该化合物在系统的七元环上（在C5和C7处）提供带有烷基的第一个可及的衍生物。从对VHF到DHA热循环反应的实验和理论动力学研究中，阐明了供电子甲基的影响。此外，我们对少量的4,8a-二烷基化化合物进行了计算研究，以阐明空间相互作用如何改变相对DHA-VHF稳定性。合成方法学提供了新颖的DHA支架和替代模式的使用，这反过来又可以导致可以帮助解决更广泛的问题的系统，这些问题涉及DHA / VHF系统在太阳热能存储系统或其他方面的潜在适用性光致变色应用。
• One-pot synthesis of tetrazole-1,2,5,6-tetrahydronicotinonitriles and cholinesterase inhibition: Probing the plausible reaction mechanism via computational studies
  作者：Abdul Hameed、Syeda Tazeen Zehra、Saba Abbas、Riffat Un Nisa、Tariq Mahmood、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Jürgen Bajorath、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.004

  日期：2016.4

  as catalyst and solvent. Computational studies have been conducted to elaborate two plausible mechanistic pathways of this one-pot reaction. Moreover, the synthesized compounds were screened for cholinesterases (acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase) inhibition which are consider to be major malefactors of Alzheimer’s disease (AD) to find lead compounds for further research in AD therapy.

  在本研究中，在三水合四正丁基氟化铵（TBAF）的存在下，在无溶剂条件下一锅合成1 H-四唑连接的1,2,5,6-四氢丁腈。和溶剂。已经进行了计算研究以阐明这一一锅反应的两个可能的机理途径。此外，对合成的化合物进行胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）抑制作用的筛选，这些酶被认为是阿尔茨海默氏病（AD）的主要雄性因子，以寻找用于AD治疗的主要化合物。
• Pseudo-Five-Component Domino Strategy for the Combinatorial Library Synthesis of [1,6] Naphthyridines—An On-Water Approach
  作者：Paramita Das、Tandrima Chaudhuri、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/co400162m

  日期：2014.11.10

  This work features the base-promoted on-water synthesis of [1,6]-naphthyridines from methyl ketones, malononitrile and phenols or thiols. The reaction conditions were carefully tuned to drive the product selectivity from 3H-pyrroles to [1,6]-naphthyridines. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, and environmental friendliness, representing a new effort toward the on-water synthesis of [1,6]-naphthyridines without starting from a nitrogen-containing heterocycle and highlighting the versatility of the nitrile functional group.