4-((4-methoxyphenyl)thio)aniline | 14453-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)thio)aniline
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)sulfanyl]aniline；4-(4-methoxyphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 14453-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• mdl: MFCD11132356
• 分子量: 231.318
• InChiKey: AQVVQTSIDWYIBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)thio)aniline 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA YOSHIKI; MATSUOKA HIDEKO; HACHISUKA YOETSU; WAKAYAMA TAKAHIRO; KAW+, YAKUGAKU DZASSI, JAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1976, 96, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硫酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Dimsyl 阴离子在芳基卤化物的交叉偶联反应中实现可见光促进的电荷转移

  摘要：

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101052

文献信息

• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。
• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• 一种无过渡金属催化合成二芳基硫醚类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110452141B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种无过渡金属催化合成二芳基硫醚类化合物的方法：核黄素类催化剂、碘源和氧化剂存在下，式（1）所示化合物或式（4）所示化合物与式（2）所示化合物在溶剂中反应，在30‑100℃温度下反应1‑40小时后，反应液经后处理得到式（3）或式（5）所示的二芳基硫醚类化合物；反应式如下：式（1）‑式（5）中，R1选自C1~C4烷基、芳基、C1~C4烷氧基、卤素、卤素取代的C1~C4烷基、芳基、硝基、氰基、氨基或杂环硫醇；R2、R3和R4各自独立地选自H、C1~C4烷基、卤素取代的C1~C4烷基、芳基中的一种；R5和R6各自独立地选自C1~C4烷基，Y表示O元素。本发明采用核黄素类催化剂代替过渡金属合成二芳基硫醚类化合物，有反应绿色、条件温和、底物普适性好和产率较高等优点。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Edward G. B. Hills、Alex T. Mulholland、Joseph Newcombe、Leanne J. Pentecost、Emily L. Radley、Bethan R. Stephens、Christopher C. Turrell

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.720

  日期：——

  aryl halide (1 equiv.) in 2propanol at 120 °C for three hours in the presence of K2CO3 (2 equiv.) as base using copper(I) iodide as catalyst (5 mol%) and trans-cyclohexane-1,2-diol (2 equiv.) as ligand provides a rapid and convenient method for C−S bond formation. The process is most efficient using thiophenol and aryl iodide precursors, both of which may contain electron-donating and electronwithdrawing

  在 K2CO3（2 当量）作为碱存在下，使用碘化铜（I）作为碱，在 120 °C 下，将苯硫酚或烷基硫醇（1 当量）和芳基卤化物（1 当量）在 2 丙醇中微波照射三小时催化剂（5 mol%）和反式-环己烷-1,2-二醇（2当量）作为配体为C-S键的形成提供了一种快速方便的方法。该方法使用苯硫酚和芳基碘前体最有效，这两种前体都可能含有给电子和吸电子基团，从而以良好至极好的收率得到相应的二芳基硫醚。