(3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfide | 347356-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfide
• 英文别名: 1-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 347356-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: XAZTYXHZYSFPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfide 在 potassium permanganate 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 3,4'-Sulfonyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  Machek; Haas, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1942, vol. <2> 160, p. 41,63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-碘苯甲醚 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(3-methoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基溴化物和碘化物的钯催化硫醚化的通用、高效且官能团耐受的催化剂体系

  摘要：

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。

  DOI：

  10.1021/jo802594d

文献信息

• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer (Pd np -nSTDP) as Catalyst in the Synthesis of Mono-, Di-, and Trisulfides through C–S Cross-Coupling Reactions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Amir Isfahani、Majid Moghadam、Ahmad Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Hadi Rudbari

  DOI：10.1055/s-0033-1340501

  日期：——

  A wide variety of diaryl sulfides has been synthesized in excellent yields via C–S cross-couplings of aryl/heteroaryl halides with aromatic/heteroaromatic thiols in the presence of palladium nanoparticles immobilized on nanosilica triazine dendritic polymer (Pd np -nSTDP) as a reusable catalyst under thermal conditions and microwave irradiation. Pd np -nSTDP also showed excellent catalytic activity

  在固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pd np -nSTDP) 上的钯纳米粒子存在下，通过芳基/杂芳基卤化物与芳族/杂芳族硫醇的 C-S 交叉偶联，以优异的产率合成了多种二芳基硫化物。在热条件和微波辐射下的催化剂。Pd np -nSTDP 还表现出优异的催化活性，可通过一锅多 C-S 交叉制备一系列以苯、吡啶、嘧啶和/或 1,3,5-三嗪为中心核的二硫化物和三硫化物。 -偶联反应。
• Development of a New Variant of the Migita Reaction for Carbon−Sulfur Bond Formation Used in the Manufacture of Tetrahydro-4-[3-[4-(2-methyl-1<i>H</i>-imidazol-1-yl)phenyl]thio]phenyl-2<i>H</i>-pyran-4-carboxamide
  作者：Timothy Norris、Kyle Leeman

  DOI：10.1021/op800098a

  日期：2008.9.19

  Palladium-catalyzed carbon−sulfur bond formation using modified Migita reaction conditions was explored and applied to the synthesis of a former antiasthma drug candidate, tetrahydro-4-[3-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]thio]phenyl-2H-pyran-4-carboxamide (5). The reaction was developed into a general method for thioaryl halide cross-coupling, and a specific example of its use to synthesize a key

  探索了使用改良的Migita反应条件形成钯催化的碳-硫键，并将其应用于前抗哮喘候选药物四氢-4- [3- [4-（2-甲基-1 H-咪唑-1-基] ）苯基]硫基]苯基-2 H-吡喃-4-羧酰胺（5）。该反应已发展为硫代芳基卤化物交叉偶联的一般方法，并且是用于合成关键中间体四氢-4- [3-（4-氟苯基）硫代]苯基-2 H-吡喃-4的具体实例。-羧酰胺（6）被大规模证明可提供5的II期临床供应。多步I相工艺和两步II相工艺的比较表明，与从普通原料（1）到API 5的键形成步骤相比，总的产量优势为40％。详细描述了改良的Migita反应中的配体效应。放大工艺的第二步说明了在不使用钯催化的情况下形成碳-氮键，这与第一反应形成了鲜明对比。两种反应均发展为有效的单容器直接分离工艺。
• Palladium nanoparticles immobilized on a nano-silica triazine dendritic polymer: a recyclable and sustainable nanoreactor for C–S cross-coupling
  作者：Amir Landarani-Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/d0ra00719f

  日期：——

  catalytic processes as efficient nanoreactors. Therefore, we herein report an environmentally attractive strategy and highly efficient route for the synthesis of a wide variety of diaryl sulfides using palladium nanoparticles immobilized on a nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) as a nanoreactor. In this manner, different diaryl or aryl heteroaryl sulfides and bis(aryl/heteroarylthio)ben

  树枝状聚合物由于其特殊的结构拓扑和化学多功能性而引起人们极大的兴趣。由于其特性，树枝状聚合物作为高效的纳米反应器在催化过程中得到了实际应用。因此，我们在此报告了一种对环境有吸引力的策略和高效路线，使用固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物（Pd np -nSTDP）上的钯纳米颗粒作为纳米反应器来合成各种二芳基硫醚。通过这种方式，在热条件和微波辐射下，通过芳基卤化物与二芳基/二杂芳基二硫化物的C-S交叉偶联反应，制备了不同的二芳基或芳基杂芳基硫醚和双（芳基/杂芳硫基）苯/蒽/吡啶衍生物。该催化剂可以很容易地回收并重复使用多次，而不会显着损失其活性。
• Palladium Complex Immobilized on Magnetic Nanoparticles Modified with 2-Aminopyridine Ligand: A Novel and Efficient Recoverable Nanocatalyst for C–S and C–Se Coupling Reactions
  作者：Xiaoqing Xu、Weiqi Wang、Lu Lu、Jingzheng Zhang、Jia Luo

  DOI：10.1007/s10562-021-03908-x

  日期：2022.10

  including FT-IR, SEM, TEM, EDX, TGA, XRD, VSM and ICP-OES techniques. The Fe3O4@SiO2/2-aminopyridine-Pd(II) nanocomposite was utilized under mild and eco-friendly conditions in C–S and C–Se coupling reactions to afford a vast variety of diaryl sulfides and diaryl selenides with good to excellent yields. This heterogeneous palladium catalyst can be magnetically separated and reused for at least 7 consecutive

  通过将钯 (II) 配合物固定在 2-氨基吡啶修饰的磁性纳米粒子表面，制备了一种新型、通用且高效的磁性可回收钯纳米催化剂 [Fe 3 O 4 @SiO 2 /2-氨基吡啶-Pd(II)]配体。Fe 3 O 4 @SiO 2 /2-氨基吡啶-Pd(II)纳米复合材料的结构通过一系列光谱技术表征，包括FT-IR、SEM、TEM、EDX、TGA、XRD、VSM和ICP -OES 技术。Fe 3 O 4 @SiO 2/2-氨基吡啶-Pd(II) 纳米复合材料在温和且环保的条件下用于 C-S 和 C-Se 偶联反应，以提供各种各样的二芳基硫化物和二芳基硒化物，产率很高。这种多相钯催化剂可以磁性分离并重复使用至少 7 次连续试验，而不会降低活性。 图形概要
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。