2,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyrrole | 100877-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-octylpyrrole
• CAS: 100877-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: RTNANYFAAVHDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-157 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyrrole 、 (4-甲基苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到2,5-dimethyl-3,4-bis(4-methylphenyl)-1-n-octylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯与二芳基碘鎓盐的无金属直接芳基化

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，用不同取代的二芳基碘鎓盐对吲哚和吡咯的直接芳基化显示出有效的进行。

  DOI：

  10.1021/ol200601e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯与胺的铟催化形式N-芳基化和N-烷基化

  摘要：

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600656
• 作为试剂：
  描述：

  正己醇 在 2,5-dimethyl-1-octyl-1H-pyrrole 、 C₂₈H₄₁NOP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到己酸己酯
  参考文献：
  名称：

  使用氨的无受体脱氢偶联：从钌催化的二醇直接合成 N-杂芳烃

  摘要：

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08385

文献信息

• Support Effect of Ru Catalysts for Efficient Conversion of Biomass-Derived 2,5-Hexanedione to Different Products
  作者：Manli Hua、Jinliang Song、Xin Huang、Minqiang Hou、Honglei Fan、Zhaofu Zhang、Tianbin Wu、Buxing Han

  DOI：10.1021/acscatal.1c00971

  日期：2021.7.2

  Tuning the activity of supported metals by changing the properties of supports is a highly attractive strategy to realize some important reactions in biomass transformation. Herein, Ru nanoparticles supported on montmorillonite (MMT) and hydroxyapatite (HAP), denoted as Ru/MMT and Ru/HAP, were prepared. It was found that the activity of the Ru catalysts for different routes to convert biomass-derived

  通过改变载体的性质来调节负载金属的活性是实现生物质转化中一些重要反应的一种极具吸引力的策略。在此，制备了负载在蒙脱石 (MMT) 和羟基磷灰石 (HAP) 上的 Ru 纳米粒子，表示为 Ru/MMT 和 Ru/HAP。研究发现，Ru 催化剂在转化生物质衍生的 2,5-己二酮 (2,5-HD) 的不同途径中的活性可以通过载体材料进行控制。Ru/MMT 对 2,5-HD 在 90°C 加氢合成二甲基四氢呋喃具有活性，而 Ru/HAP 在 30°C 直接将 2,5-HD 转化为 N-取代的四氢吡咯方面表现出优异的性能还原胺化。
• Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses of<i>N</i>-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Yasushi Tsuji、Yasuharu Yokoyama、Keun-Tae Huh、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3456

  日期：1987.9

  2-Butyne-1,4-diol reacts with aliphatic amines in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(PPh3)3] at 150 °C to give N-alkylpyrroles in good yields. 1,4-Butanediol reacts with aromatic or aliphatic amines to give N-substituted pyrrolidines in excellent yields; [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3·nH2O–3PBu3] are the best catalysts for aromatic and aliphatic amines, respectively. The reaction of 2-butene-1,4-diol with alkyl amines gives a 1:1 mixture of N-substituted pyrroles and pyrrolidines in high yield.

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。
• A convenient synthesis of pyrroles catalyzed by acidic resin under solvent-free condition
  作者：Shi Zhen Yuan、Jin Liu、Ling Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.01.038

  日期：2010.6

  5-hexanedione with most amines have been carried out at room temperature under solvent-free condition. Macroporous strongly acidic styrol resin (D001) as a novel, efficient, cost-effective, and reusable solid acid catalyst for the synthesis of pyrroles under the same conditions. The pyrroles were obtained in high yields in short reaction times.

  2,5-己二酮与大多数胺的便捷，有效的Paal-Knorr缩合反应已在室温，无溶剂条件下进行。大孔强酸性苯乙烯树脂（D001）是一种新颖，高效，具有成本效益且可重复使用的固体酸催化剂，用于在相同条件下合成吡咯。吡咯在短的反应时间内以高收率获得。
• A simple synthesis of pyrroles catalyzed by acidic resin under solvent-free condition
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.300

  日期：——

  A simple and effective Paal‐Knorr condensation of 2, 5‐hexanedione with most amines has been carried out at room temperature under solvent‐free condition. The pyrroles were obtained in high yields and in short reaction times. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在室温，无溶剂条件下，可以简单，有效地将2,5-己二酮与大多数胺进行Paal-Knorr缩合反应。吡咯以高收率和短反应时间获得。J.杂环化​​学。（2010）。
• A New Green and Efficient Brønsted: Lewis Acidic DES for Pyrrole Synthesis
  作者：M. Shaibuna、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1007/s10562-018-2414-4

  日期：2018.8

  Deep eutectic solvents (DESs) are fluids composed of different Lewis or Brønsted acids and bases, generally acknowledged as new analogues to ionic liquids (ILs), because of their similar characteristics, but with more advantages related to preparation cost, environmental impact etc. Their preparation involve the simple mixing of two components generally with moderate heating that are inexpensive, non-toxic

  深共熔溶剂 (DES) 是由不同的路易斯或布朗斯台德酸和碱组成的流体，通常被认为是离子液体 (IL) 的新类似物，因为它们具有相似的特性，但在制备成本、环境影响等方面具有更多优势。制备涉及两种组分的简单混合，通常在适度加热下进行，这些组分价格低廉、无毒、可生物降解，所得混合物能够克服常规有机溶剂和离子液体的缺点。与这些材料发生化学反应的危险性要小得多，它们既可以作为催化剂，也可以作为反应介质。在此，介绍了三种基于 ZrOCl2·8H2O 与尿素、乙二醇和甘油结合的新型 DES。物理化学性质，如相行为、凝固点、密度、粘度、测定在普通溶剂中的热稳定性和混溶性。此外，本文还介绍了一种测定具有 Brønsted 和 Lewis 位点的 DES 酸度的新方法。据报道，使用各种胺可以通过 Paal-Knorr 反应方便地合成吡咯，这些胺用于确定该催化剂在有机反应中的重要性。通过GC-MS、1H NMR和13C